Question

（1）具有支鏈的化合物A的分子式為C₄H₆O₂，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色．1molA和1mol NaHCO₃能完全反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（2）化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%．B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

（3）某有機(jī)物完全燃燒，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下CO₂的體積為4.48L，H₂O的質(zhì)量為5.4g．
①若有機(jī)物的質(zhì)量為4.6g，此有機(jī)物的分子式為

 

②若有機(jī)物的質(zhì)量為6.2g，且此有機(jī)物lmol能和足量的金屬鈉反應(yīng)生成lmolH₂，此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳原子上）

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷,烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）具有支鏈的化合物A的分子式為C₄H₆O₂，1molA和1mol NaHCO₃能完全反應(yīng)，含有-COOH，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色，還含有1個(gè)C=C雙鍵，據(jù)此書寫A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）計(jì)算分子式中C、H、O原子數(shù)目確定B分子式，B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B屬于醇，且羥基連接的碳原子上含有2個(gè)H原子；
（3）①根據(jù)n=

V

Vm

計(jì)算二氧化碳的物質(zhì)的量，根據(jù)n=

m

M

計(jì)算水的物質(zhì)的量，結(jié)合質(zhì)量守恒判斷是否含有氧元素，計(jì)算元素原子個(gè)數(shù)之比，據(jù)此確定實(shí)驗(yàn)式，進(jìn)而確定分子式；
②根據(jù)①中的分析確定分子式，此有機(jī)物lmol能和足量的金屬鈉反應(yīng)生成lmolH₂，至少含有-OH、-COOH中的一種，結(jié)合分子式確定含有的官能團(tuán)，據(jù)此判斷B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答： 解：（1）具有支鏈的化合物A的分子式為C₄H₆O₂，1molA和1mol NaHCO₃能完全反應(yīng)，含有-COOH，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色，還含有1個(gè)C=C雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH，與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃-CH═CHCOOH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH；CH₂=CHCH₂COOH、CH₃-CH═CHCOOH；
（2）分子式中N（C）=

60×60%

12

=3、N（H）=

60×13.33%

1

=8、N（O）=

60-12×3-8

16

=1，故有機(jī)物B的分子式為C₃H₈O，B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B屬于醇，且羥基連接的碳原子上含有2個(gè)H原子，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂CH₂OH；
（3）二氧化碳的物質(zhì)的量=

4.48L

22.4L/mol

=0.2mol，水的物質(zhì)的量=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，
①若有機(jī)物的質(zhì)量為4.6g，則氧元素質(zhì)量=4.6g-0.2mol×12g/mol-0.3mol×2×1g/mol=1.6g，則氧原子物質(zhì)的量=

1.6g

16g/mol

=0.1mol，故有機(jī)物中C、H、O原子個(gè)數(shù)之比=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C₂H₆O，H原子已經(jīng)飽和，故實(shí)驗(yàn)室即為分子式，
故答案為：C₂H₆O；
②若有機(jī)物的質(zhì)量為6.2g，則氧元素質(zhì)量=6.2g-0.2mol×12g/mol-0.3mol×2×1g/mol=3.2g，則氧原子物質(zhì)的量=

3.2g

16g/mol

=0.2mol，故有機(jī)物中C、H、O原子個(gè)數(shù)之比=0.2mol：0.6mol：0.2mol=2：6：2，有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C₂H₆O₂，H原子已經(jīng)飽和，故實(shí)驗(yàn)室即為分子式，此有機(jī)物lmol能和足量的金屬鈉反應(yīng)生成lmolH₂，則分子中含有2個(gè)-OH，兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳原子上，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO-CH₂-CH₂-OH，
故答案為：HO-CH₂-CH₂-OH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定等，難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，（3）中注意利用質(zhì)量守恒確定氧元素，根據(jù)實(shí)驗(yàn)式中C、H數(shù)目關(guān)系確定分子式．