Question

某芳香烴X（相對分子質(zhì)量為92）是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子材料．

已知：（苯胺，易被氧化）
（1）X的結(jié)構(gòu)簡式：

 

，反應(yīng)⑤的類型：

 

．
（2）E中官能團(tuán)的名稱：

 

．
（3）反應(yīng)②③兩步能否互換

 

，（填“能”或“不能”）理由是：

 

．
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是：

 

．
（5）寫出同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①苯環(huán)上一鹵代物只有2種；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中無甲基；
③1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)．
（6）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為．由與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成．在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答： 解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為，
（1）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應(yīng)⑤的類型：氧化反應(yīng)，故答案為：；氧化反應(yīng)；
（2）E為，含有官能團(tuán)的名稱：羧基，故答案為：羧基；
（3）氨基易被氧化，氧化甲基為羧基時，也可以氧化氨基，故反應(yīng)②③兩步不能互換，故答案為：不能，還原得到的氨基會被氧化；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①苯環(huán)上一鹵代物只有2種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中無甲基，含有醛基或甲酸形成酯基，③1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體為：等
故答案為：等；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成反應(yīng)流程圖為：
故答案為：．

點評：考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)X的相對分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，結(jié)合A的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點，判斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對有機(jī)物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點題型．