Question

水楊酸是合成阿司匹林的重要原料。水楊酸的學(xué)名是鄰羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

請(qǐng)回答下列問(wèn)題。

(1)請(qǐng)寫(xiě)出與水楊酸互為同分異構(gòu)體，既屬于酚類又屬于酯類的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________；

(2)水楊酸的另一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1 mol該有機(jī)物在適宜條件下與氫氧化鈉經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)，最多能消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為(    )

A.1 mol                  B.2 mol                 C.3 mol                D.4 mol

(3)已知有機(jī)物CH₃COOH的結(jié)構(gòu)用鍵線式可表示為。在一定條件下水楊酸與乙酸、乙酸酐的混合物可合成阿司匹林，阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________(用鍵線式表示)，阿司匹林的分子式為_(kāi)__________________；

(4)阿司匹林藥片需要保存在干燥處，受潮的藥片易變質(zhì)不宜服用；檢驗(yàn)受潮藥片是否變質(zhì)的試劑是(只答一種即可) _____________________。

Answer 1

解析：(1)屬于酚類，當(dāng)含苯環(huán)和酚羥基。屬于酯類，當(dāng)含酯基(—COO—)；或者說(shuō)將水楊酸中的—COOH換成酯基，可得3種同分異構(gòu)體(在1—3往上分別安排1個(gè)—OH)

(2)酚羥基和羧基都能跟NaOH(aq)反應(yīng)：

(3)由題意，可認(rèn)為發(fā)生下列反應(yīng)之一：

的分子式是C₉H₈O₄。

(4)受潮后，阿司匹林水解：

可根據(jù)酚的性質(zhì)進(jìn)行檢驗(yàn)。

答案：(1)

(2)C  (3)     C₉H₈O₄

(4)將藥片溶于水，滴入FeCl₃(aq)，顯紫色證明藥片變質(zhì)(或?qū)⑺幤�溶于水，滴入濃溴水，有白色沉淀生成，證明藥片變質(zhì))。