Question

4．阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬．如圖是阿明洛芬的一條合成路線．

（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃）．
（2）E中的官能團(tuán)有：氨基、酯基（寫(xiě)名稱）．
（3）寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（-CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（-COOH），請(qǐng)寫(xiě)出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）與有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有10種．（要求考慮順?lè)串悩?gòu)）

Answer 1

分析 （1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代；
（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應(yīng)生成E，D中硝基發(fā)生還原反應(yīng)；
（3）加氫去氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)；
（4）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應(yīng)，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代；
（5）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)；

解答 解：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則-CH₂CN中1個(gè)-H原子被-CH₃取代，則反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），
故答案為：甲基（-CH₃）；
（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應(yīng)生成E，D中硝基發(fā)生還原反應(yīng)，E中存在-NH₂和-COOC-，則官能團(tuán)為氨基、酯基，
故答案為：氨基、酯基；
（3）由合成圖可知，E→F發(fā)生取代反應(yīng)，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，則F為，
故答案為：；
（4）第二步為酯化反應(yīng)，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（5）與有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有CH₃CH=CHCH₂Cl（順式、反式）、CH₃CH=CClCH₃（順式、反式）、CH₃CH₂CH=CHCl、CH₃CH₂CCl=CH₂、CH₃CHClCH=CH₂、ClCH₂CH₂CH=CH₂、（CH₃）₂CH=CHCl、（CH₃）₂CCl=CH₂，共有10種，
故答案為：10．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，熟悉合成圖中的反應(yīng)條件及物質(zhì)的碳鏈骨架是分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型的關(guān)鍵，并注意信息的利用，同分異構(gòu)體的判斷為易錯(cuò)點(diǎn)，題目難度中等．