Question

16．有機(jī)物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機(jī)合成的中間體，測(cè)得8.4g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成22.0g CO₂和7.2g水．質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84；紅外光譜分析表明A中含有-O-H和位于分子端的C-H，核磁共振氫譜顯示有3種峰，且峰面積之比為6：1：1．
①寫(xiě)出A的分子式C₅H₈O；
②寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
③下列物質(zhì)一定能與A發(fā)生反應(yīng)的是abc（填序號(hào)）
a．H₂      b．KMnO₄      c．Br₂
④有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1mol B可以與1mol Br₂加成，該有機(jī)物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氫譜顯示有3種峰，且峰面積之比為6：1：1，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 ①根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計(jì)算有機(jī)物A、二氧化碳、水的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒計(jì)算烴分子中C、H原子數(shù)目，根據(jù)相對(duì)原子質(zhì)量計(jì)算分子中氧原子數(shù)目，據(jù)此書(shū)寫(xiě)該烴的分子式；
②紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1，分子中有3種不同的H原子，原子數(shù)目之比為6：1：1，結(jié)合有機(jī)物的分子式判斷有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)；
③根據(jù)有機(jī)物A含有是官能團(tuán)進(jìn)行分析解答；
④有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個(gè)C=C雙鍵，該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個(gè)C原子連接兩個(gè)相同的基團(tuán)甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)．

解答 解：①有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，16.8g有機(jī)物A的物質(zhì)的量=$\frac{16.8g}{84g/mol}$=0.2mol，經(jīng)燃燒生成44.0g CO₂，物質(zhì)的量為1mol，生成14.4g H₂O，物質(zhì)的量為 $\frac{14.4g}{44g/mol}$=0.8mol，故有機(jī)物A分子中N（C）=$\frac{1mol×1}{0.2mol}$=5，N（H）=$\frac{0.8mol×2}{0.2mol}$=8，故N（O）=$\frac{84-12×5-8}{16}$=1，故A的分子式為C₅H₈O，
故答案為：C₅H₈O；
②不飽和度為：$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個(gè)CH₃、1個(gè)-OH連接在同一C原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；

③紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，不飽和度為：$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，不含其它官能團(tuán)，含有羥基，能與鈉反應(yīng)，含有C≡C雙鍵，能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：abc；
④有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個(gè)C=C雙鍵，該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個(gè)C原子連接兩個(gè)相同的基團(tuán)甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中還含有-CHO，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及分子式、結(jié)構(gòu)式的確定、官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等知識(shí)，題目難度中等，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，確定分子式是解題的關(guān)鍵，注意掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．