Question

有機(jī)物A為芳香族化合物，能發(fā)生如右圖所示的變化，其中C能使溴的四氯化碳溶液褪色，D不含甲基，在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)．

請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />（1）A分子所含官能團(tuán)的名稱是

 

；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）C→D的反應(yīng)類型是

 

（填標(biāo)號(hào)）．
a．氧化反應(yīng)  b．還原反應(yīng)   c．加成反應(yīng)   d．取代反應(yīng)
（3）D+E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（4）D有多種同分異構(gòu)體，除D外，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體還有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A為芳香族化合物，分子式為C₉H₈O，能與銀氨溶液反應(yīng)，說明A含有醛基，A的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，故側(cè)鏈還含有1個(gè)碳碳雙鍵，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D不含甲基，故A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，D與E反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，則B中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，A中碳碳雙鍵、醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，則F為，A還原生成C，C一定條件下可以轉(zhuǎn)化為D，則A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A為芳香族化合物，分子式為C₉H₈O，能與銀氨溶液反應(yīng)，說明A含有醛基，A的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，故側(cè)鏈還含有1個(gè)碳碳雙鍵，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D不含甲基，故A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，D與E反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，則B中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，A中碳碳雙鍵、醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，則F為，A還原生成C，C一定條件下可以轉(zhuǎn)化為D，則A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，
（1）由上述分析可知，A為，所含官能團(tuán)有：醛基、碳碳雙鍵，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：醛基、碳碳雙鍵；；
（2）C→D是發(fā)生加成反應(yīng)生成，也屬于還原反應(yīng)，故答案為：bc；
（3）D+E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）D（）有多種同分異構(gòu)體，除D外，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，移動(dòng)D中羥基位置有2種，側(cè)鏈為-CH₂C（CH₃）OH，-C（CH₃）₂OH，故不包含D符合條件的同分異構(gòu)體有4種，故答案為：4．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)A發(fā)生的反應(yīng)判斷含有官能團(tuán)，結(jié)合分子式與D的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件及F的分子式推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．