Question

吡氟氯禾靈是一種選擇性強、藥效穩(wěn)定、對人畜安全的多禾本科雜草除草劑，它的合成路線如下所示：
已知：

（1）用系統(tǒng)命名法命名A，其名稱為

 

；A有多種同分異構(gòu)體，如果一種同分異構(gòu)體不能與Na反應(yīng)，且分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同，寫出其結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）在合成吡氟氯禾靈所涉及的反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有

 

（填序號）．
（3）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式

 

．
（4）C的同分異構(gòu)體有多種，寫出同時具有下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  c核磁共振氫譜圖中有四組峰
（5）寫出（4）中同分異構(gòu)體中的任一種與足量新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）試以甲醛為原料（其他無機試劑任選）合成，寫出它的合成路線流程圖合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

H2SO4

170℃

CH₂═CH₂

H2

催化劑△

CH₃CH₃．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由反應(yīng)信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A為CH₃CH（OH）COOH，與CH₃OH發(fā)生正反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃．C與反應(yīng)生成毗氟氯禾靈，結(jié)合毗氟氯禾靈的結(jié)構(gòu)及生成C的反應(yīng)物可知，C為；
（2）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于水解反應(yīng)，反應(yīng)③④⑤⑥屬于取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑥是與發(fā)生取代反應(yīng)生成；
（4）根據(jù)條件：a能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，c核磁共振氫譜圖中有四組峰，說明有4種不同環(huán)境的氫原子，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式寫同分異構(gòu)體；
（5）（4）中同分異構(gòu)體中的任一種中有醛基，可以將Cu（OH）₂還原為成Cu₂O，據(jù)此寫化學(xué)方程式；
（6）以甲醛為原料合成，可以將甲醛與HCN發(fā)生題目流程中①②的反應(yīng)，生成HOCH₂COOH，再發(fā)生酯化可得產(chǎn)品．

解答： 解：（1）由反應(yīng)信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A為CH₃CH（OH）COOH，與CH₃OH發(fā)生正反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃．C與反應(yīng)生成毗氟氯禾靈，結(jié)合毗氟氯禾靈的結(jié)構(gòu)及生成C的反應(yīng)物可知，C為，根據(jù)上面的分析可知，A為CH₃CH（OH）COOH，名稱為2-羥基丙酸，A的同分異構(gòu)體不能與Na反應(yīng)，且分子中所有同類原子的化學(xué)環(huán)境相同的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：2-羥基丙酸；；
（2）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于水解反應(yīng)，反應(yīng)③④⑤⑥屬于取代反應(yīng)，故答案為：①；
（3）反應(yīng)⑥是與發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為+

一定條件

+HCl，
故答案為：+

一定條件

+HCl；

（4）C為，根據(jù)條件：a能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，c核磁共振氫譜圖中有四組峰，說明有4種不同環(huán)境的氫原子，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知，符合這樣條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（5）（4）中同分異構(gòu)體中的任一種中有醛基，可以將Cu（OH）₂還原為成Cu₂O，化學(xué)方程式為+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（6）以甲醛為原料合成，可以將甲醛與HCN發(fā)生題目流程中①②的反應(yīng)，生成HOCH₂COOH，再發(fā)生酯化可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，難度中等，注意利用題中信息和正推、逆推相結(jié)合進行推斷，是熱點題型，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．