Question

M5纖維是一種超高性能纖維，下面是M5纖維的合成路線（有些反應(yīng)未注明條件）：
已知F的結(jié)構(gòu)簡式為：
請回答：
（1）反應(yīng)類型：A→B

 

，B→C

 

．
（2）某些芳香族有機物是C的同分異構(gòu)體，則這些芳香族有機物（不包含C）結(jié)構(gòu)中可能有

 

（填序號）．
a．兩個羥基        b．一個醛基        c．兩個醛基        d．一個羧基
（3）寫出有關(guān)反應(yīng)化學(xué)方程式：
B→C

 

，
D→E

 

．
（4）請設(shè)計一個實驗，證明A分子中含有氯原子，按實驗操作順序，依次需要加入的試劑是

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：對二甲苯和氯氣反應(yīng)取代反應(yīng)生成A，根據(jù)對二甲苯和對二苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧化生成對二苯甲醛，對二苯甲醛被氧化生成對二苯甲酸，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，對二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和G反應(yīng)生成M5，根據(jù)M5的結(jié)構(gòu)簡式知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答： 解：對二甲苯和氯氣反應(yīng)取代反應(yīng)生成A，根據(jù)對二甲苯和對二苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡式知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧化生成對二苯甲醛，對二苯甲醛被氧化生成對二苯甲酸，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，對二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和G反應(yīng)生成M5，根據(jù)M5的結(jié)構(gòu)簡式知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B生成C的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
 （2）C的結(jié)構(gòu)中含有兩個雙鍵，所以C的同分異構(gòu)體中可能含有兩個羥基、一個醛基或兩個醛基，故選 abc；
（3）在銅作催化劑、加熱條件下，對二苯甲醇被氧化生成對二苯甲醛和水，反應(yīng)方程式為：，
2，2-二溴對二苯甲酸和氫氧化鈉反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
；
（4）要驗證A中含有氯原子，應(yīng)該先把A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成物中含有氯化鈉，然后向水解后的溶液中加入稀硝酸，最后向混合溶液中加入硝酸銀溶液，如果溶液產(chǎn)生白色沉淀，則證明A中含有氯原子，
故答案為：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液．

點評：本題考查有機物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的官能團確定反應(yīng)類型，注意氯代烴中氯原子的檢驗方法，為�？贾R點．