Question

丙二酸二乙酯[CH₂（COOC₂H₅）₂]分子中受相鄰2個羰基影響的-CH₂-基團中的H原子易被RX、RCOX中R^-、RCO^-取代．丙二酸二乙酯是合成取代乙酸的重要原料．

（1）寫出反應類型．反應①

 

；反應②

 

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式．A；

 

B

 

．
（3）C的同分異構(gòu)體中，有一類廣泛存在于各類水果中，指出這類物質(zhì)的2個物理性質(zhì)

 

、

 

．
（4）寫出兩種C的只含3種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

．
（5）寫出反應①的化學方程式

 

．
（6）有以下合成：
CH₂（COOC₂H₅）₂

①D

堿

②NaOH，H2O

③HCl，△

COOH，
D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題給信息知，CH₂（COOC₂H₅）₂和CH₃COCl發(fā)生取代反應生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH（COOC₂H₅）₂，A反應生成CH₃COC（CH₃）（COOC₂H₅）₂，A發(fā)生取代反應生成CH₃COC（CH₃）（COOC₂H₅）₂，CH₃COC（CH₃）（COOC₂H₅）₂和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為或，B和氯化氫反應生成C，再結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)性質(zhì)解答．

解答： 解：根據(jù)題給信息知，CH₂（COOC₂H₅）₂和CH₃COCl發(fā)生取代反應生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH（COOC₂H₅）₂，A反應生成CH₃COC（CH₃）（COOC₂H₅）₂，A發(fā)生取代反應生成CH₃COC（CH₃）（COOC₂H₅）₂，CH₃COC（CH₃）（COOC₂H₅）₂和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為或，B和氯化氫反應生成C，
（1）通過以上分析知，①、②都發(fā)生取代反應，故答案為：取代反應；取代反應；
（2）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH（COOC₂H₅）₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：CH₃COCH（COOC₂H₅）₂；或；
（3）C的同分異構(gòu)體中，有一類廣泛存在于各類水果中，說明C的同分異構(gòu)體中含有酯基，酯具有水果香味、且難溶于水，
故答案為：有水果香味，難溶于水；
（4）C的只含3種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，符合條件的同分異構(gòu)體有CH₃CO-CHOH-COCH₃、CH₃COCH₂COOCH₃，
故答案為：CH₃CO-CHOH-COCH₃、CH₃COCH₂COOCH₃；
（5）A和一氯甲烷發(fā)生取代反應生成CH₃COC（CH₃）（COOC₂H₅）₂，反應方程式為，
故答案為：；
（6）CH₂（COOC₂H₅）₂

①D

堿

②NaOH，H2O

③HCl，△

，CH₂（COOC₂H₅）₂和D發(fā)生取代反應，再和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應、最后再和氯化氫發(fā)生取代反應生成，和HCl發(fā)生取代反應的物質(zhì)是，和NaOH水溶液發(fā)生取代反應的物質(zhì)是，根據(jù)題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，
故答案為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl．

點評：本題考查了有機物推斷，根據(jù)CH₂（COOC₂H₅）₂結(jié)合題給信息采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，同時考查學生分析問題、學以致用的能力，難點是（5）中D結(jié)構(gòu)簡式的推斷，采用逆向思維的方法進行推斷，明確斷鍵、成鍵位置是解（5）題關(guān)鍵，大多數(shù)學生對于鏈狀結(jié)構(gòu)較熟悉，但對于環(huán)狀結(jié)構(gòu)較陌生，為解答此題的易錯點，題目難度中等．