Question

【題目】著名的獲得諾貝爾獎的狄爾斯—阿德爾反應，是由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應生成六元環(huán)的反應。如：

（可表示為），實際是個加成反應。

工業(yè)上常用下列流程制取重要化學原料（M）。

流程中的A為天然橡膠的單體，分子式為C5H8。

（1）A的名稱是______，B的結構簡式是______。

（2）A的屬于炔烴的同分異構體一共有____種，A與B反應生成的另一種含六元環(huán)的化合物的結構簡式為________。

（3）②反應的類型為_____，③反應的化學方程式為：________。

（4）按下列要求寫出B的兩種同分異構體的結構簡式：__________。

（Ⅰ）能發(fā)生銀鏡反應；（Ⅱ）分子結構中含有兩個甲基；（Ⅲ）能發(fā)生水解反應

（5）由丙烯制得B經如下流程：

參照流程中的前兩步和最后一步的書寫方法寫出其他中間步驟的流程：________。

Answer 1

【答案】2－甲基－1，3－丁二烯 CH2=CH-COOCH2CH3 3 加成反應 HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2

【解析】

A為天然橡膠的單體，分子式為C5H8，則A的結構簡式為CH2=C(CH3)-CH=CH2，名稱為 2－甲基－1，3－丁二烯；A和B發(fā)生信息中的反應生成，可推出B的結構簡式為CH2=CH-COOC2H5；結合M的結構可知，反應②為碳碳雙鍵的加成反應，反應③為消去鹵化氫的消去反應，以此分析解答。

（1）根據(jù)上述分析，A的名稱是2－甲基－1，3－丁二烯；B的結構簡式是CH2=CH-COOC2H5；

因此，本題正確答案是：2－甲基－1，3－丁二烯；CH2=CH-COOCH2CH3；

（2）A的結構簡式為CH2=C(CH3)-CH=CH2，A的屬于炔烴的同分異構體有CHC-CH2CH2CH3、CH3-CC-CH2CH3和CHC-CH（CH3）2共3種；

根據(jù)信息中的反應機理，CH2=C(CH3)-CH=CH2與CH2=CH-COOC2H5在加熱條件下反應還可生成，

因此，本題正確答案是：3；；

（3）根據(jù)以上分析，反應②為碳碳雙鍵的加成反應，反應③為消去鹵化氫的消去反應，化學方程式為：，

因此，本題正確答案是：加成反應；；

（4）B的結構簡式為CH2=CH-COOC2H5，B的同分異構體符合條件：（Ⅰ）能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；（Ⅱ）分子結構中含有兩個甲基；（Ⅲ）能發(fā)生水解反應說明含有酯基，綜合（Ⅰ）（Ⅲ）分子中應含有HCOO-，則符合條件的同分異構體有：HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2，

因此，本題正確答案是：HCOO-C(CH3)=CHCH3 、HCOO-CH=CH(CH3)2；

（5）結合CH2=CH-COOH的結構分析，1，2-二氯丙烷先水解生成C(1，2-丙二醇)，C催化氧化生成X，X進一步氧化Y，Y加氫還原得到Z，Z發(fā)生消去反應得到CH2=CH-COOH，具體流程為：，

因此，本題正確答案是：

。