Question

下面所列是由1-溴丁烷為合成原料的一系列轉(zhuǎn)化反應：

（1）寫出上述轉(zhuǎn)化反應中主要產(chǎn)物（A）-（L）的結(jié)構(gòu)式并指出哪些是立體異構(gòu)體（對映異構(gòu)成Z，E異構(gòu)），若存在Z，E異構(gòu)者，請用結(jié)構(gòu)式表明Z，E異構(gòu)體的構(gòu)型．
（2）寫出與1-溴丁烷分子式相同的其他所有同分異構(gòu)體（不包括立體異構(gòu)體）的結(jié)構(gòu)式并用系統(tǒng)命名法命名．

Answer 1

考點：有機物的合成,同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定,有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，CH₃CH₂CH₂CH₂Br在堿性條件下水解得A為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A與鈉反應生成B為CH₃CH₂CH₂CH₂ONa，B與溴乙烷反應生成C為CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₃，CH₃CH₂CH₂CH₂Br與鎂在乙醚中反應生成格氏試劑D為CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，D與CH₃CH₂CH₂CH₂CHO反應生成E為CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₂CH₂CH₂CH₃，E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成F為CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃，由于F的碳碳雙鍵中的碳原子上連有的兩個原子或基團不同，所以F有Z，E異構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成醛G和醛H，則G為CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，H為CH₃CH₂CH₂CHO，或G為CH₃CH₂CH₂CHO，H為CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應生成I為CH₃CH₂CH₂CH₂CHBrCHBrCH₂CH₂CH₃，由于I中在有手性碳，所以I有對映異構(gòu)體，1-壬炔與乙硼烷及雙氧水反應生成J為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，1-壬炔與NaNH₂反應生成K為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C≡CNa，K與丁酮反應再酸化得L為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C≡CC（CH₃）OHCH₂CH₃，L中存在手性碳，所以L有對映異構(gòu)體；
（2）根據(jù)碳鏈異構(gòu)與官能團位置異構(gòu)可寫出CH₃CH₂CH₂CH₂Br的同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，CH₃CH₂CH₂CH₂Br在堿性條件下水解得A為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A與鈉反應生成B為CH₃CH₂CH₂CH₂ONa，B與溴乙烷反應生成C為CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₃，CH₃CH₂CH₂CH₂Br與鎂在乙醚中反應生成格氏試劑D為CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，D與CH₃CH₂CH₂CH₂CHO反應生成E為CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₂CH₂CH₂CH₃，E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成F為CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃，由于F的碳碳雙鍵中的碳原子上連有的兩個原子或基團不同，所以F有Z，E異構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成醛G和醛H，則G為CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，H為CH₃CH₂CH₂CHO，或G為CH₃CH₂CH₂CHO，H為CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應生成I為CH₃CH₂CH₂CH₂CHBrCHBrCH₂CH₂CH₃，由于I中在有手性碳，所以I有對映異構(gòu)體，1-壬炔與乙硼烷及雙氧水反應生成J為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，1-壬炔與NaNH₂反應生成K為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C≡CNa，K與丁酮反應再酸化得L為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C≡CC（CH₃）OHCH₂CH₃，L中存在手性碳，所以L有對映異構(gòu)體，
故答案為：A為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂CH₂ONa，C為CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₃，D為CH₃CH₂CH₂CH₂MgBr，E為CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₂CH₂CH₂CH₃，F(xiàn)為，G為CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，H為CH₃CH₂CH₂CHO，或G為CH₃CH₂CH₂CHO，H為CH₃CH₂CH₂CH₂CHO，I為CH₃CH₂CH₂CH₂CHBrCHBrCH₂CH₂CH₃，J為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CHO，K為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C≡CNa，L為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C≡CC（CH₃）OHCH₂CH₃；I和L有對映異構(gòu)，F(xiàn)有Z，E異構(gòu)；
（2）根據(jù)碳鏈異構(gòu)與官能團位置異構(gòu)可知CH₃CH₂CH₂CH₂Br的同分異構(gòu)體為CH₃CHBrCH₂CH₃，名稱為2-溴丁烷，（CH₃）₂CHCH₂Br，名稱為2-甲基-1-溴丙烷，（CH₃）₃CBr，名稱為2-甲基-2-溴丙烷，
故答案為：CH₃CHBrCH₂CH₃，名稱為2-溴丁烷，（CH₃）₂CHCH₂Br，名稱為2-甲基-1-溴丙烷，（CH₃）₃CBr，名稱為2-甲基-2-溴丙烷．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分利用反應的條件與反應信息進行判斷，難度較大，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，對學生的知識面有較高的要求．