Question

19．鹽酸賽庚啶是一類抗凝血、抗過敏類新藥，其關(guān)鍵中間體H的合成路線如圖：

（1）D中含氧官能團名稱為羥基和羧基．
（2）D→E的反應類型為消去反應．
（3）C還原可得到D，C的分子式為C₁₅H₁₂O₃，寫出C的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①含有兩個苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應②分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫
（5）請以 為原料制備 ，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷其中含氧官能團名稱；
（2）根據(jù)D→E即在濃硫酸加熱條件下脫去一份子水生成雙鍵判斷；
（3）根據(jù)C還原可得到D結(jié)合C的分子式為C₁₅H₁₂O₃，和D的結(jié)構(gòu)簡式判斷；
（4）①含有兩個苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；
②分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，說明分子結(jié)構(gòu)對稱性比較好；據(jù)此分析判斷；
（5）根據(jù)流程中的信息F→G→H分析書寫．

解答 解：（1）由D的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷其中含氧官能團的名稱為羥基和羧基，故答案為：羥基；羧基；
（2）由流程可知D→E即在濃硫酸加熱條件下脫去一份子水生成雙鍵，所以D→E的反應類型為消去反應，故答案為：消去反應；
（3）C還原可得到D，由D的結(jié)構(gòu)式推出D的分子式為C₁₅H₁₄O₃，又C的分子式為C₁₅H₁₂O₃，所以C→D即增加2個H，則C的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：；
（4）①含有兩個苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，說明分子結(jié)構(gòu)對稱性比較好，又除了2個苯環(huán)外，有2個O，2個不飽和度，所以應該為對稱的2個醛基，則符合條件的同分異構(gòu)體為；故答案為：
（5）由流程中的信息F→G→H，則可以將羧基變成羰基，再根據(jù)C→D將羰基還原成羥基，后根據(jù)D→E→F經(jīng)過消去加成去掉羥基即可，則流程圖為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、性質(zhì)條件同分異構(gòu)體書寫等，注意掌握有機物官能團的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應條件與有機物結(jié)構(gòu)進行分析，難度中等．