Question

【題目】氯貝特()是臨床上一種降脂抗血栓藥物，它的一條合成路線如圖所示。

提示：Ⅰ.圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去；

Ⅱ.(代表烴基)；

Ⅲ.(、、代表烴基)。

(1)氯貝特的分子式為_____________________。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

(3)要實現(xiàn)反應①所示的轉(zhuǎn)化，加入下列物質(zhì)不能達到目的的是_________(填選項字母)。

a. b. c. d.

(4)反應②的反應類型為________________，其產(chǎn)物甲有多種同分異構(gòu)體，同時滿足以下條件的甲的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于1，3，三取代苯；②屬于酯類且既能與溶液反應顯色，又能發(fā)生銀鏡反應；③該同分異構(gòu)體最多能與反應。

(5)寫出B與足量溶液反應的化學方程式__________________。

Answer 1

【答案】 取代反應 2

【解析】

A生成B的反應條件是PCl3加熱，這與題干中的反應Ⅱ條件相同，故A生成B是按此反應進行，那么B的結(jié)構(gòu)可記做：。B與C反應后生成甲，甲中只含有1個苯環(huán)，所以推測B中無苯環(huán)，故B與C按照已知信息中的反應Ⅲ進行，那么由甲的結(jié)構(gòu)就可逆推出C即為苯酚鈉，B即為，那么A結(jié)構(gòu)為。對比產(chǎn)物氯貝特和甲的結(jié)構(gòu)差異可知，甲最終生成氯貝特需要發(fā)生酯化反應以及苯環(huán)的氯代反應，顯然反應③為酯化反應。

(1)由氯貝特的結(jié)構(gòu)可知其具有5個不飽和度，所以分子式為C12H15O3Cl；

(2)B與C按照反應Ⅲ生成甲，B又是由A通過反應Ⅱ生成，由甲的結(jié)構(gòu)逆推出B的結(jié)構(gòu)為，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)反應①即苯酚生成苯酚鈉的反應，考慮到苯酚酸性弱于碳酸，所以能完成上述轉(zhuǎn)化的試劑只能是Na2CO3和NaOH；

(4)反應②是B與C按照已知信息中的反應Ⅲ生成甲的反應，通過分析可知，其反應類型為取代反應；關(guān)于甲的同分異構(gòu)體，符合條件的甲的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)可記做，種類只與丙基(-C3H7)的個數(shù)有關(guān)，所以為2種；

(5)B的結(jié)構(gòu)為，其中鹵素原子和羧基都能與NaOH反應。