Question

【題目】【化學—選修5 有機化學基礎】

某抗結腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應略去試劑和條件)：

已知：

請回答下列問題：

（1）抗結腸炎藥物有效成分的分子式是： ；烴A的名稱為： ；反應②的反應類型是： 。

（2）①下列對該抗結腸炎藥物有效成分可能具有的性質推測正確的是： ；

A．水溶性比苯酚好

B．能發(fā)生消去反應也能發(fā)生聚合反應

C．1mol該物質最多可與4mol H2發(fā)生反應

D．既有酸性又有堿性

② E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是： 。

（3）符合下列條件的抗結腸炎藥物有效成分的同分異構體有______種。

A．遇FeCl3溶液有顯色反應

B．分子中甲基與苯環(huán)直接相連

C．苯環(huán)上共有三個取代基

（4）已知：苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位,據此按先后順序寫出以A為原料合成鄰氨基苯甲酸()合成路線中兩種中間產物的結構簡式(部分反應條件已略去)

Answer 1

【答案】（1）C7H7O3N；甲苯；取代反應

（2）①AD

②

（3）10（4），

【解析】

試題分析：C生成D，D發(fā)生氧化反應生成E，結合E的結構簡式可知C的結構簡式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E；烴A與氯氣在Fe催化劑條件下反應得到B，B發(fā)生水解反應、酸化得到C，則A為，B為；E與氫氧化鈉反應、酸化得到F為，由信息并結合抗結腸炎藥物有效成分的結構可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應生成G為，G發(fā)生還原反應得到抗結腸炎藥物有效成分。

（1）根據結構簡式可知結腸炎藥物有效成分的分子式是)C7H7O3N，A是甲苯，反應②為取代反應；

（2）A．該物質中含有親水基酚羥基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正確；B．含有氨基和羧基，所以能發(fā)生聚合反應，不能發(fā)生消去反應，B錯誤；C．只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應，1mol該物質最多可與3mol H2發(fā)生反應，C錯誤；D．酚羥基和羧基具有酸性、氨基具有堿性，所以該物質既有酸性又有堿性，D正確；答案選AD。

（3）其同分異構體符合下列條件：a．遇FeCl3溶液有顯色反應，說明含有酚羥基；b．分子中甲基與苯環(huán)直接相連；c．苯環(huán)上共有三個取代基，三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基，如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結構；如果硝基和甲基處于間位，有4種結構；如果硝基和甲基處于對位，有2種結構，所以符合條件的有10種同分異構體；

（4）甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為。