Question

（1）一些有機(jī)羧酸25℃的pKa值（即-lgKa，Ka為酸的電離常數(shù)）如表：
分析表中數(shù)據(jù)，得到的主要結(jié)論是

 

（寫出2條）．
（2）對(duì)苯二甲酸是M₅纖維制造過(guò)程中的一種中間體．M₅纖維是一種超高性能纖維，用它制成的頭盔、防彈背心的防護(hù)性能非常好．下面是M₅纖維的合成路線（部分反應(yīng)未注明條件）：
根據(jù)上述合成M₅纖維的過(guò)程，回答下列問(wèn)題：
（ⅰ）有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（ⅱ）①～⑧的反應(yīng)中，屬于氧化反應(yīng)的是

 

．
（ⅲ）寫出反應(yīng)④中C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（ⅳ）如果反應(yīng)⑧中催化劑具有氧化性，容易使F苯環(huán)上的其中一個(gè)酚羥基被氧化，為保護(hù)酚羥基可采取的措施是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）比較各有機(jī)酸的pKa值，可知連羧基上的烴基鏈越短，越利于羧酸的電離；比較第2行中鹵代酸的pKa值可知，連羧基的烴基連上鹵素非金屬性越強(qiáng)，越利于羧基電離；對(duì)比有機(jī)酸與鹵代酸的pKa值可知，烴基連鹵素對(duì)羧酸的電離有影響；
（2）對(duì)二甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成A，A為鹵代烴，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，故A為，發(fā)生催化氧化生成C為，C進(jìn)一步氧化生成．
D經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到F，由F與G發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，G為，D→E→F的轉(zhuǎn)化中在羧基鄰位引入2個(gè)羥基，故可以發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E酸化的F，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）比較各有機(jī)酸的pKa值，可知連羧基上的烴基鏈越短，越利于羧酸的電離；比較第2行中鹵代酸的pKa值可知，連羧基的烴基連上鹵素非金屬性越強(qiáng)，越利于羧基電離；對(duì)比有機(jī)酸與鹵代酸的pKa值可知，烴基連鹵素對(duì)羧酸的電離有影響，
故答案為：連羧基上的烴基鏈越短，越利于羧酸的電離；連羧基的烴基連上鹵素非金屬性越強(qiáng)，越利于羧基電離；
（2）對(duì)二甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成A，A為鹵代烴，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，故A為，發(fā)生催化氧化生成C為，C進(jìn)一步氧化生成．
D經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到F，由F與G發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，G為，D→E→F的轉(zhuǎn)化中在羧基鄰位引入2個(gè)羥基，故可以發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E酸化的F，
（�。┯缮鲜龇治隹芍�，有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（ⅱ）反應(yīng)①②⑤⑥屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑦屬于復(fù)分解反映，反應(yīng)⑧屬于縮聚反應(yīng)，故答案為：③④；
（ⅲ）反應(yīng)④中C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（ⅳ）如果反應(yīng)⑧中催化劑具有氧化性，容易使F苯環(huán)上的其中一個(gè)酚羥基被氧化，為保護(hù)酚羥基可采取的措施是：用乙酸將酚羥基酯化，縮聚后再水解，故答案為：用乙酸將酚羥基酯化，縮聚后再水解．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件采取正推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、官能團(tuán)的引入等，難度中等．