Question

11．有A、B、C、D四種烴，在常溫下A、C是氣體，B、D是液體．A完全燃燒后生成CO₂與H₂O的物質(zhì)的量之比是2：1；B的式量是A的三倍；C既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色也不能使溴水褪色，但在光照條件下最多可與六倍體積的氯氣發(fā)生反應(yīng)；燃燒相同物質(zhì)的量C與D，生成二氧化碳的體積比為1：4，D不能使溴水褪色但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在催化劑作用下1mol D能與3mol H₂完全反應(yīng)，在鐵粉存在下與溴反應(yīng)生成一溴代物只有一種．
（1）試推斷有機(jī)物A、B、C、D，寫出結(jié)構(gòu)簡式：
AC₂H₂，B，CCH₃CH₃，D．
（2）D的一種同分異構(gòu)體E是制備高分子化合物P的中間產(chǎn)物，下列為工業(yè)上制取P的簡單流程：

①已知X蒸氣的密度是相同條件下甲烷密度的6.5倍，則X的分子式為C₈H₈．
②上述流程中反應(yīng)a、c的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）有A、B、C、D四種烴，在常溫下A、C是氣體，B、D是液體．A完全燃燒后生成二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比是2：1，則A分子中C原子與H原子數(shù)目之比為1：1，故A為C₂H₂；B的分子量是A的三倍，為常用的有機(jī)溶劑，B為苯；C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，為飽和烴，但在光照條件下最多可與六倍體積氯氣發(fā)生反應(yīng)，分子中含有6個(gè)H原子，故C為乙烷；燃燒相同物質(zhì)的量的C與D，生成二氧化碳的體積比為1：4，故D分子中含有8個(gè)C原子，D不能使溴水因反應(yīng)而褪色，不含不飽和鍵，在鎳的催化作用下1摩爾D能與3摩爾氫氣完全反應(yīng)，說明含有1個(gè)苯環(huán)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于苯的同系物，在鐵粉存在下與溴反應(yīng)生成一溴代物只有一種，故D為對二甲苯；
（2）由合成流程可知，乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的分子式為C₈H₁₀，相對分子質(zhì)量為106；X蒸氣的密度是相同條件下甲烷密度的6.5倍，則X的相對分子質(zhì)量為16×6.5=104，比B少2個(gè)H原子，則反應(yīng)b為去H的氧化反應(yīng)，X為苯乙烯，反應(yīng)c為加聚反應(yīng)得到高分子化合物P為．

解答 解：（1）有A、B、C、D四種烴，在常溫下A、C是氣體，B、D是液體．A完全燃燒后生成二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比是2：1，則A分子中C原子與H原子數(shù)目之比為1：1，故A為C₂H₂；
B的分子量是A的三倍，為常用的有機(jī)溶劑，B為苯，結(jié)構(gòu)簡式為；
C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，為飽和烴，但在光照條件下最多可與六倍體積氯氣發(fā)生反應(yīng)，分子中含有6個(gè)H原子，故C為乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₃；
燃燒相同物質(zhì)的量的C與D，生成二氧化碳的體積比為1：4，故D分子中含有8個(gè)C原子，D不能使溴水因反應(yīng)而褪色，不含不飽和鍵，在鎳的催化作用下1摩爾D能與3摩爾氫氣完全反應(yīng)，說明含有1個(gè)苯環(huán)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于苯的同系物，在鐵粉存在下與溴反應(yīng)生成一溴代物只有一種，故D為對二甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為；
故答案為：C₂H₂；；CH₃CH₃；．
（2）由合成流程可知，乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的分子式為C₈H₁₀，相對分子質(zhì)量為106；X蒸氣的密度是相同條件下甲烷密度的6.5倍，則X的相對分子質(zhì)量為16×6.5=104，比B少2個(gè)H原子，則反應(yīng)b為去H的氧化反應(yīng)，X為苯乙烯，反應(yīng)c為加聚反應(yīng)得到高分子化合物P為．
①由B的分子式及X比B少2個(gè)H可知，X的分子式為C₈H₈，故答案為：C₈H₈；
②由上述分析可知，a為加成反應(yīng)，c為加聚反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；加聚反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，難度不大，熟練掌握烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，有利于基礎(chǔ)知識(shí)的鞏固與掌握遷移應(yīng)用的培養(yǎng)．