Question

8．H是從天然水果中提取出的一種有機物，其相對分子質量是134，H具有下列性質：

H的性質	推斷H的組成和結構
H完全燃燒的產物只有CO2和H2O	組成：肯定含碳、氫兩種元素，也可能含氧元素
H與乙醇在一定條件下反應均能生成具有果香味的物質，且結構中只存在兩種官能團	組成：含有O元素
1.34gH分別與足量的碳酸氫鈉溶液和鈉反應，生成標準狀況下的氣體體積分別為0.448L和0.336L	組成：含有兩個-COOH、一個-OH
H的碳鏈無支鏈	結構簡式：HOOCCH（OH）CH2COOH

（1）填寫上表中空白．
（2）多溴代烴X經過多步反應可人工合成H，其合成路線為：X→有機物A→有機物B→有機物C→H，其中B能發(fā)生銀鏡反應．
①X的結構簡式為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂Br；
②C→H的化學方程式為HOOCCOCH₂COOH+H₂$\stackrel{一定條件下}{→}$HOOCCH（OH）CH₂COOH．

Answer 1

分析 （1）H完全燃燒的產物只有CO₂和H₂O，根據(jù)元素守恒知，H中一定含有C、H元素，可能含有O元素；
H與乙醇在一定條件下反應均能生成具有果香味的物質，且結構中只存在兩種官能團，說明H中含有羧基，則H中含有O元素；
1.34gH分別與足量的碳酸氫鈉溶液和鈉反應，n（H）=$\frac{1.34g}{134g/mol}$=0.01mol，生成標準狀況下的氣體體積分別為0.448L和0.336L，只有羧基能和碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，則n（CO₂）=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，羧基和羥基都與鈉反應生成氫氣n（H₂）=$\frac{0.336L}{22.4L/mol}$=0.015mol，反應中n（-COOH）=n（CO₂）=0.002mol，則每個H分子中含有2個-COOH，0.01molH中羧基和足量鈉反應生成n（H₂）=0.01mol，則還有0.005mol氫氣是鈉與-OH反應得到的，n（-OH）=2×0.005mol=0.01mol，所以H分子中含有1個-OH，
H碳鏈沒有支鏈，H分子中碳鏈上碳原子個數(shù)=$\frac{134-45×2-17}{12}$=2…3，
則H分子式為C₄H₆O₃，結合其結構確定結構簡式；
（2）多溴代烴X經過多步反應可人工合成H，其合成路線為：X→有機物A→有機物B→有機物C→H，其中B能發(fā)生銀鏡反應，B中含有醛基，A為醇，X發(fā)生水解反應生成A，A發(fā)生催化氧化反應生成B，B發(fā)生氧化反應生成C，C發(fā)生還原反應生成H，則X結構簡式為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂Br、A為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH、B為OHCCOCH₂CHO、C為HOOCCOCH₂COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）H完全燃燒的產物只有CO₂和H₂O，根據(jù)元素守恒知，H中一定含有C、H元素，可能含有O元素；
H與乙醇在一定條件下反應均能生成具有果香味的物質，且結構中只存在兩種官能團，說明H中含有羧基，則H中含有O元素；
1.34gH分別與足量的碳酸氫鈉溶液和鈉反應，n（H）=$\frac{1.34g}{134g/mol}$=0.01mol，生成標準狀況下的氣體體積分別為0.448L和0.336L，只有羧基能和碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，則n（CO₂）=$\frac{0.448L}{22.4L/mol}$=0.02mol，羧基和羥基都與鈉反應生成氫氣n（H₂）=$\frac{0.336L}{22.4L/mol}$=0.015mol，反應中n（-COOH）=n（CO₂）=0.002mol，則每個H分子中含有2個-COOH，0.01molH中羧基和足量鈉反應生成n（H₂）=0.01mol，則還有0.005mol氫氣是鈉與-OH反應得到的，n（-OH）=2×0.005mol=0.01mol，所以H分子中含有1個-OH，
H碳鏈沒有支鏈，H分子中碳鏈上碳原子個數(shù)=$\frac{134-45×2-17}{12}$=2…3，
則H分子式為C₄H₆O₃，結合其結構確定其結構簡式為HOOCCH（OH）CH₂COOH，
故答案為：含有O元素；含有2個-COOH、1個-OH；HOOCCH（OH）CH₂COOH；
（2）多溴代烴X經過多步反應可人工合成H，其合成路線為：X→有機物A→有機物B→有機物C→H，其中B能發(fā)生銀鏡反應，B中含有醛基，A為醇，X發(fā)生水解反應生成A，A發(fā)生催化氧化反應生成B，B發(fā)生氧化反應生成C，C發(fā)生還原反應生成H，則X結構簡式為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂Br、A為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH、B為OHCCOCH₂CHO、C為HOOCCOCH₂COOH，
①X的結構簡式為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂Br，故答案為：BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂Br；
②C為HOOCCOCH₂COOH、H為HOOCCH（OH）CH₂COOH，C發(fā)生還原反應生成H，C→H的化學方程式為：HOOCCOCH₂COOH+H₂$\stackrel{一定條件下}{→}$HOOCCH（OH）CH₂COOH，
故答案為：HOOCCOCH₂COOH+H₂$\stackrel{一定條件下}{→}$HOOCCH（OH）CH₂COOH．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，正確判斷H結構簡式是解本題關鍵，熟悉常見有機物的官能團及其性質、反應類型，注意知識的綜合運用，題目難度不大．