Question

8．華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到（部分反應條件略）

（1）A→B的反應類型為加成反應
（2）D→E的反應中，加入的化合物X與新制Cu（OH）₂反應產生磚紅色沉淀的化學方程式為．
（3）G→J為取代反應，其另一產物分子中的官能團是羧基．
（4）L的同分異構體Q是芳香酸，Q$→_{光照}^{Cl_{2}}$R（C₈H₇O₂Cl）$→_{酸化}^{NaOH，H_{2}O，△}$S$\stackrel{K_{2}Cr_{2}O_{2}，H+}{→}$T，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，①Q的結構簡式為，②化合物S可在一定條件下發(fā)生反應生成高聚物，寫出該聚合反應方程式：．
（5）上述流程圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是苯酚．
（6）已知：L→M的原理為：①和，M的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）A中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，故可知A→B是丙炔與H₂O發(fā)生加成反應；
（2）利用D、E的結構簡式知E是D與X（苯甲醛）發(fā)生反應生成E與H₂O，苯甲醛可與新制氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應生成苯甲酸與磚紅色氧化亞銅沉淀、水，反應溶液為堿性，因此生成苯甲酸又與堿反應生成苯甲酸鹽，由此可知X（苯甲醛）與新制氫氧化銅濁液反應的化學方程式；
（3）G為乙酸酐，G與苯酚生成J同時，還生成乙酸，乙酸中含有的官能團是-COOH；
（4）Q→R是苯環(huán)上的甲基上的1個H原子被取代，R→S是氯代烴的水解反應，S→T是-CH₂OH變成-COOH，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說明2個羧基處在苯環(huán)的對位，Q為對甲基苯甲酸，據此解答；
（5）苯酚可與甲醛縮合成體型高分子化合物；
（6）L→M是取代反應，由①的反應信息，-OH與C₂H₅OCOOC₂H₅反應，-COOC₂H₅與酚羥基H原子交換，由②的反應信息可知，發(fā)生自身交換生成M，故M的結構簡式為：．

解答 解：（1）A中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，為丙炔，故可知A→B是丙炔與H₂O發(fā)生加成反應，
故答案為：加成；
（2）利用D、E的結構簡式知E是D與X（苯甲醛）發(fā)生反應生成E與H₂O，苯甲醛可與新制氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應生成苯甲酸與磚紅色氧化亞銅沉淀、水，反應溶液為堿性，因此生成苯甲酸又與堿反應生成苯甲酸鹽，由此可知X（苯甲醛）與新制氫氧化銅濁液反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）G為乙酸酐，G與苯酚生成J同時，還生成乙酸，乙酸中含有的官能團是-COOH，
故答案為：羧基；
（4）Q→R是苯環(huán)上的甲基上的1個H原子被取代，R→S是氯代烴的水解反應，S→T是-CH₂OH變成-COOH，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說明2個羧基處在苯環(huán)的對位，Q為對甲基苯甲酸，Q結構簡式為，R為，S為，化合物S可在一定條件下發(fā)生反應生成高聚物，該聚合反應方程式為，
故答案為：；；
（5）苯酚可與甲醛縮合成體型高分子化合物，
故答案為：苯酚；
（6）L→M是取代反應，由①的反應信息，-OH與C₂H₅OCOOC₂H₅反應，-COOC₂H₅與酚羥基H原子交換，由②的反應信息可知，發(fā)生自身交換生成M，故M的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、有機物的結構與性質、同分異構體以及方程式的書寫，需要對給予的信息進行利用，該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力，題目難度掌握．