Question

為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗：
（一）分子式的確定：
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣6.72L（標準狀況下），則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比是

 

．
（2）用質(zhì)譜儀測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為

 

，該物質(zhì)的分子式是

 

．
（3）根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式

 

、

 

．
（二）結構式的確定：
（4）核磁共振氫譜能對有機物分子中不同化學環(huán)境的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（ClCH₂OCH₃）有兩種氫原子如圖②．經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結構簡式為

 

．

（三）性質(zhì)實驗：
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成包裝塑料C，請寫出B轉化為C的化學方程式：

 

．
（6）體育比賽中當運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點為12.27℃）對受傷部位進行局部冷凍麻醉．請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有關有機物分子式確定的計算

專題：有機物分子組成通式的應用規(guī)律

分析：（一）根據(jù)生成水和二氧化碳的質(zhì)量結合質(zhì)量守恒定律確定最簡式，根據(jù)質(zhì)荷比確定相對分子質(zhì)量可確定有機物的結構簡式；
（二）有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，說明有3種性質(zhì)不同的H原子；
（三）A在一定條件下脫水可生成B，B應為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C應為聚乙烯；用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，應為加成反應．

解答： 解：（1）5.4gH₂O為

5.4g

18g/mol

=0.3mol，則n（H）=0.6mol，8.8gCO₂為

8.8g

44g/mol

=0.2mol，則n（C）=0.2mol，
6.72LO₂為

6.72L

22.4L/mol

=0.3mol，
由O元素守恒可知有機物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
則n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，
故答案為：n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1；
（2）因n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，所以有機化合物的實驗式為C₂H₆O，由質(zhì)荷比可知相對分子質(zhì)量為46，則分子式為C₂H₆O，
故答案為：46；C₂H₆O；
（3）分子中可能存在C-0H或C-O-C鍵，A的可能結構為：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃，故答案為：CH₃CH₂OH；CH₃OCH₃；
（4）經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，說明有3種性質(zhì)不同的H原子，則A應為CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B應為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C應為聚乙烯，B轉化為C的化學方程式為，
故答案為：；
（6）用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，應為加成反應，反應的方程式為CH₂=CH₂+HCl

催化劑

CH₃CH₂Cl，
故答案為：CH₂=CH₂+HCl

催化劑

CH₃CH₂Cl．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L，從質(zhì)量守恒的角度判斷有機物最簡式，為解答該題的關鍵，注意把握題給信息．