Question

13．已知有機物之間能發(fā)下如下反應：
（1）CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-}{→}$$→_{△}^{-H_{2}O}$CH₃CH=CHCHO
（2）+CO$→_{△}^{AlCl_{3}，HCl}$
下列有機化合物A～H有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
A$→_{AlCl_{3}△}^{CO、HCl}$B$→_{OH-}^{CH_{3}CHO}$C$→_{△}^{-H_{2}O}$D

其中，化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；F的分子式為C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上．請回答下列問題：
（1）物質(zhì)I的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）反應①的反應類型為加成反應；反應②的條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱．化合物F的核磁共振氫譜（¹H-NMR）顯示有4個峰．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
CH₃CHO與足量HCHO反應CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{OH-}{→}$（HOCH₂）₃CCHO．反應③．
（4）化合物D有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有6種（一個碳原子上不可能兩個雙鍵）
①屬于酚類；②結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無其他環(huán)；③苯環(huán)上只有兩種互為對位的取代基．

Answer 1

分析 在氯化鋁、氯化氫和加熱條件下，A和一氧化碳發(fā)生加成反應生成B，B中含有醛基，堿性條件下，B和乙醛反應生成C，C脫水生成D，化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，且D中含有-CH=CH-CHO，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，結(jié)合D的分子式可知還含有一個甲基，且和-CH=CH-CHO處于相對位置，所以A是，B是，C為：，D為，D與溴發(fā)生加成反應生成E為，D與氫氧化銅發(fā)生氧化反應，酸化得到H為，H與甲醇發(fā)生酯化反應生成G為，G發(fā)生加聚反應生成高聚物I為，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₈O，由E與F分子式可知，F(xiàn)比D少2個Br原子，且F分子中所有碳原子在同一平面上，應是E在強堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，則F為，據(jù)此解答．

解答 解：在氯化鋁、氯化氫和加熱條件下，A和一氧化碳發(fā)生加成反應生成B，B中含有醛基，堿性條件下，B和乙醛反應生成C，C脫水生成D，化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，且D中含有-CH=CH-CHO，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，結(jié)合D的分子式可知還含有一個甲基，且和-CH=CH-CHO處于相對位置，所以A是，B是，C為：，D為，D與溴發(fā)生加成反應生成E為，D與氫氧化銅發(fā)生氧化反應，酸化得到H為，H與甲醇發(fā)生酯化反應生成G為，G發(fā)生加聚反應生成高聚物I為，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₈O，由E與F分子式可知，F(xiàn)比D少2個Br原子，且F分子中所有碳原子在同一平面上，應是E在強堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，則F為．
（1）由上述分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）反應①的反應類型為：加成反應；反應②的條件為：氫氧化鈉醇溶液、加熱，化合物F為，分子中有4種化學環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜（1H-NMR）顯示有4個峰，
故答案為：加成反應；氫氧化鈉醇溶液、加熱；4；
（3）CH₃CHO與足量HCHO反應方程式為：CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{OH-}{→}$（HOCH₂）₃CCHO；
反應③的化學反應方程為：，
故答案為：CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{OH-}{→}$（HOCH₂）₃CCHO；；
（4）化合物D（）有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件（一個碳原子上不可能兩個雙鍵）：①屬于酚類；②結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無其他環(huán)；③苯環(huán)上只有兩種互為對位的取代基，有如下結(jié)構(gòu)：、
、、，共有6種，
故答案為：6．

點評 本題考查了有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力與知識遷移應用，需要學生熟練掌握官能團性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．