Question

（2010?青島二模）已知由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為60，且A能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂；有機(jī)物B與A相對(duì)分子質(zhì)量相同，A和B之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成有機(jī)物C；B烴基上的一氯取代產(chǎn)物有3種．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₃COOCH₂CH₂CH₃

；
（2）有機(jī)物B在Cu作催化劑的條件下與O₂反應(yīng)生成D，有機(jī)物E是D的氧化產(chǎn)物，F(xiàn)是E的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，其中Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個(gè)由六個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)．

①寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

②寫(xiě)出由X生成Y的化學(xué)方程式

2

濃H2SO4

△

+2

③Z在一定條件下可以聚合生成高分子化合物，寫(xiě)出化學(xué)方程式

n

一定條件下

△

．

Answer 1

分析：由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為60，且A能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說(shuō)明A含有羧基，一個(gè)羧基的式量是45，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，A是乙酸；有機(jī)物B與A相對(duì)分子質(zhì)量相同，A和B之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明B是醇，B烴基上的一氯取代產(chǎn)物有3種，所以B是丙醇，A和B反應(yīng)生成有機(jī)物C，則C是乙酸丙酯；
有機(jī)物B在Cu作催化劑的條件下與O₂反應(yīng)生成D，D是丙醛，有機(jī)物E是D的氧化產(chǎn)物，則E是丙酸，F(xiàn)是E的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則F中含有醛基，且F中還含有羥基，F(xiàn)和銀氨溶液、酸反應(yīng)生成物X中含有羧基和羥基，X發(fā)生反應(yīng)生成Y，Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個(gè)由六個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)，則X是鄰羥基丙酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）COOH，則F是，X發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，X反應(yīng)生成Z，Z的和氫氣加成生成E，則X在加熱、濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，則Z是丙烯酸．

解答：解：由C、H、O三種元素組成的化合物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為60，且A能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說(shuō)明A含有羧基，一個(gè)羧基的式量是45，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，A是乙酸；有機(jī)物B與A相對(duì)分子質(zhì)量相同，A和B之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明B是醇，B烴基上的一氯取代產(chǎn)物有3種，所以B是丙醇，A和B反應(yīng)生成有機(jī)物C，則C是乙酸丙酯．
（1）C是乙酸丙酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，故答案為：CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
（2）有機(jī)物B在Cu作催化劑的條件下與O₂反應(yīng)生成D，D是丙醛，有機(jī)物E是D的氧化產(chǎn)物，則E是丙酸，F(xiàn)是E的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則F中含有醛基，且F中還含有羥基，F(xiàn)和銀氨溶液、酸反應(yīng)生成物X中含有羧基和羥基，X發(fā)生反應(yīng)生成Y，Y的分子式為C₆H₈O₄且分子中含有一個(gè)由六個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)，則X是鄰羥基丙酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）COOH，則F是，X發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，X反應(yīng)生成Z，Z的和氫氣加成生成E，則X在加熱、濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，則Z是丙烯酸．
①通過(guò)以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
②X在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)方程式為2 

濃H2SO4

△

+2，
故答案為：2 

濃H2SO4

△

+2；
③丙烯酸發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸，反應(yīng)方程式為n  

一定條件下

△

，
故答案為：n  

一定條件下

△

．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及推斷、同分異構(gòu)體、常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、閱讀信息獲取知識(shí)的能力，難度中等，給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．