Question

6．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成α-萜品醇G的路線之一如圖：

已知：RCOOC₂H₅$→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$
（1）A 中所含官能團的名稱是羧基、羰基．
（2）B 在一定條件下發(fā)生聚合反應的化學方程式為．寫出同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式．
①核磁共振氫譜有2個吸收峰．②能發(fā)生銀鏡反應
（3）C→D的化學方程式，該轉化中涉及到反應類型為消去反應；該反應的副產物中與D 互為同分異構體的化合物的結構簡式為．
（4）試劑Y的結構簡式為CH₃MgBr．
（5）通過常溫下的反應，區(qū)別E、F和G的試劑是Na和NaHCO₃．

Answer 1

分析 由A、B的結構可知反應①為A與甲烷發(fā)生加成反應生成B，B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D水解反應得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F發(fā)生信息反應生成G，以此來解答．

解答 解：（l）A 中所含官能團的名稱是羧基、羰基，故答案為：羧基、羰基；
（2）B 在一定條件下發(fā)生聚合反應的化學方程式為，同時滿足下列條件的B的同分異構體①核磁共振氫譜有2個吸收峰，含2種H，②能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；；
（3）C→D的化學方程式為，該轉化中涉及到反應類型為消去反應，該反應的副產物中與D 互為同分異構體的化合物的結構簡式為，
故答案為：；消去反應；；
（4）F為，F發(fā)生信息反應生成G，試劑Y的結構簡式為CH₃MgBr，故答案為：CH₃MgBr；
（5）E為，F為，G為，通過常溫下的反應，區(qū)別E、F和G的試劑是Na或NaHCO₃，羧基、羥基與鈉反應，酯基不反應，區(qū)別出F，再利用碳酸氫鈉與羧基反應區(qū)別G與E，故答案為：Na；NaHCO₃．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據物質官能團及其性質再結合反應條件進行推斷，注意反應前后物質結構差異性，難點是同分異構體結構簡式確定，題目難度不大．