Question

5．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是（　　）
①苯不能使KMnO₄酸性溶液褪色   
②苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷
③苯在FeBr₃存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色
④苯分子中碳原子之間的距離均相等   
⑤經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)
⑥經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得間二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)    
⑦經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得對(duì)二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)．

• A． ①②④⑥
• B． ①③④⑤
• C． ②③④⑤
• D． ①③④⑦

Answer 1

分析 ①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵；
②與氫氣加成是苯和雙鍵都有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)；
③苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵；
④苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，則說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種；
⑤若苯單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種，一種是兩個(gè)甲基夾C-C，另一種是兩個(gè)甲基夾C=C；
⑥根據(jù)無(wú)論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無(wú)同分異構(gòu)體來(lái)分析；
⑦根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的對(duì)位二元取代物都無(wú)同分異構(gòu)體來(lái)分析．

解答 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故①正確；
②與氫氣加成是苯和雙鍵都有的性質(zhì)，因此苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，不能證明苯環(huán)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故②錯(cuò)誤；
③苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③正確；
④苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④正確；
⑤如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種，一種是兩個(gè)甲基夾C-C，另一種是兩個(gè)甲基夾C=C，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑤正確；
⑥無(wú)論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無(wú)同分異構(gòu)體，所以不能說(shuō)明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故⑥錯(cuò)誤；
⑦無(wú)論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的對(duì)位二元取代物都無(wú)同分異構(gòu)體，所以不能說(shuō)明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故⑦錯(cuò)誤；
根據(jù)分析可知，能夠證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的為：①③④⑤，
故選B．

點(diǎn)評(píng) 本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度不大，綜合性較大，要求學(xué)生知識(shí)掌握全面，能運(yùn)用基礎(chǔ)知識(shí)知識(shí)分析和解決問(wèn)題，明確苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．