Question

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可以生成不同的有機(jī)產(chǎn)品．已知：
（Ⅰ）在光照條件下，苯的同系物與氯氣反應(yīng)，氯原子取代苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子：

氫化阿托醛是一種香料，其合成路線如下：

（1）A為一氯代物，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是

 

．
（2）工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，中間產(chǎn)物必須經(jīng)過(guò)②③④得到D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，原因是

 

．
（3）寫出反應(yīng)類型：②

 

，③

 

．
（4）寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（5）氫化阿托醛與氫氣1：1加成（已知醛類中的官能團(tuán)能與氫氣發(fā)生加成）后的產(chǎn)物C₉H₁₂O的同分異構(gòu)體很多，寫出一種符合下列三個(gè)條件的C₉H₁₂O的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①能與溴水反應(yīng)，
②能與NaOH溶液反應(yīng)，
③分子中只有苯環(huán)一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A為一氯代物，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，根據(jù)氫化阿托醛的結(jié)構(gòu)可知D為，比較A和D的結(jié)構(gòu)，可知A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B與氯化氫在雙氧水的條件下發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成C，C水解得D，所以B為，C為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A為一氯代物，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，根據(jù)氫化阿托醛的結(jié)構(gòu)可知D為，比較A和D的結(jié)構(gòu)，可知A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B與氯化氫在雙氧水的條件下發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成C，C水解得D，所以B為，C為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，故答案為：；
（2）因?yàn)锳有兩種結(jié)構(gòu)，直接水解不能生成純凈產(chǎn)物，生成的是混合物，所以工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，中間產(chǎn)物必須經(jīng)過(guò)②③④得到D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，
故答案為：A有兩種結(jié)構(gòu)，直接水解不能生成純凈產(chǎn)物，生成的是混合物；
（3）反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（4）的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）氫化阿托醛與氫氣1：1加成（已知醛類中的官能團(tuán)能與氫氣發(fā)生加成）后的產(chǎn)物C₉H₁₂O的同分異構(gòu)體，符合下列三個(gè)條件①能與溴水反應(yīng)，②能與NaOH溶液反應(yīng)，③分子中只有苯環(huán)一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種．符合條件的C₉H₁₂O的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件正確推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的書寫，注意判斷的角度．