Question

化合物甲與發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物A是一種食用香料．11.6g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.6mol CO₂和0.6mol H₂O．相同條件下，甲蒸氣對氫氣的相對密度為29，甲分子為鏈狀結(jié)構(gòu)且不含甲基．回答下列問題：
（1）甲的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）甲中含有的官能團名稱為

 

．
（3）有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類，能使FeCl₃溶液顯紫色，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（任寫兩種）．
（4）已知：R-ONa

CI-R′

△

R-O-R′（R-、R′-代表烴基）
A的合成路線如下：

①試劑X不可選用

 

（填序號）．
A．NaOH溶液  B．Na₂CO₃溶液C．NaHCO₃溶液  D．Na
②乙的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型為

 

．
③反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）由題意可知，甲中含有羥基，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質(zhì)量之比，所以甲的相對分子質(zhì)量為58，根據(jù)n=

m

M

計算11.6g甲的物質(zhì)的量，根據(jù)質(zhì)量守恒計算參加反應(yīng)的氧氣的質(zhì)量，根據(jù)原子守恒計算甲分子中C、H原子數(shù)目，判斷甲是否含有氧元素，比較計算甲分子中氧原子數(shù)目，據(jù)此確定甲的分子式，結(jié)合甲的結(jié)構(gòu)特點確定其結(jié)構(gòu)簡式；
（3）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，且有2種一硝基取代物，苯環(huán)上有2個不同取代基且處于對位位置符合，據(jù)此寫出其結(jié)構(gòu)簡式；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應(yīng)生成丙，丙和苯酚鈉反應(yīng)生成，結(jié)合反應(yīng)信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙為乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為O-CH₂COOCH₂CH═CH₂+H₂O．

解答： 解：（1）由題意可知，甲中含有羥基，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質(zhì)量之比，所以甲的相對分子質(zhì)量為58，11.6g甲的物質(zhì)的量=

11.6g

58g/mol

=0.2mol，
質(zhì)量守恒可知，參加反應(yīng)的氧氣的質(zhì)量=0.6mol×44g/mol+0.6mol×18g/mol-11.6g=25.6g，氧氣物質(zhì)的量=

25.6g

32g/mol

=0.8mol，
根據(jù)氧原子守恒，可知11.6g甲中n（O）=0.6mol×2+0.6mol-0.8mol×2=0.2mol，
根據(jù)原子守恒可知，甲分子中N（C）=

0.6mol

0.2mol

=3、N（H）=

0.6mol×2

0.2mol

=6、N（O）=

0.2mol

0.2mol

=1，
故甲的分子式為C₃H₆O，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CH-CH₂-OH，
故答案為：CH₂═CH-CH₂OH；
（2）甲的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂═CH-CH₂OH，含有的官能團為碳碳雙鍵、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（3）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，且有2種一硝基取代物，說明苯環(huán)上有2個取代基且處于對位位置，所以其同分異構(gòu)體是、、，
故答案為：、等；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應(yīng)生成丙，丙和苯酚鈉反應(yīng)生成，結(jié)合反應(yīng)信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙為乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和發(fā)生酯化反應(yīng)生成O-CH₂COOCH₂CH═CH₂+H₂O，
①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和鈉、氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，不能和醋酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)，故答案為：C；　
②由以上分析可知乙為CH₃COOH，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH₂COOH，故答案為：CH₃COOH；取代反應(yīng)；
③在催化劑、加熱條件下，CH₂=CH-CH₂-OH和發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，題目難度中等，（4）注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息確定丙的結(jié)構(gòu)突破口，答題時注意把握題給信息，注意養(yǎng)成仔細(xì)審題的良好習(xí)慣．