Question

（1）根據(jù)分子中所含官能團(tuán)可預(yù)測有機化合物的性質(zhì)．
①下列化合物中能發(fā)生消去反應(yīng)的是

 

（填字母）．
a．CH₃OH      　  b．CH₃CH₂Cl     　c．CH₃CH₂OH　　 d．
②下列化合物中，常溫下易被空氣氧化的是

 

（填字母）．

（2）甲苯（）是一種重要的有機化工原料．
①甲苯分子中一定共平面的碳原子有

 

個．
②甲苯苯環(huán)上的一溴代物有

 

種，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
③除去苯中混有的少量甲苯，可選用的試劑是

 

．
（3）化合物C是一種醫(yī)藥中間體，可通過下列方法合成：

已知：．
①A中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

和

 

．
②B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
③B→C的反應(yīng)類型為

 

．
④C的同分異構(gòu)體D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且1molD最多能與2molNaOH反應(yīng)．D分子核磁共振氫譜（¹HNMR）中有4種不同信號峰，請寫出D的一種結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
⑤結(jié)合已知信息和所學(xué)知識，寫出以對二甲苯和乙醇為原料，制備
的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：

分析：（1）①羥基或鹵原子鄰位碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)；
②酚羥基可以被空氣氧化；
（2）①苯中的12個原子一定共面；
②甲苯苯環(huán)上的一溴代物可以取代在鄰、間、對三個位置；
③甲苯可以被高錳酸鉀溶液氧化，而苯不能；
（3）①中含-CHO、-COC-；
②A被氧化，-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH生成B，
③B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C；
④C的同分異構(gòu)體D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚-OH，且1molD最多能與2molNaOH反應(yīng)，則含2個酚-OH，再結(jié)合D分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫解答；
⑤以對二甲苯和乙醇為原料，制備可以將對二甲苯氧化成對苯二甲酸，乙醇通過消去、與溴單質(zhì)加成、堿性水解得乙二醇，再與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)可得產(chǎn)品；

解答： 解：（1）①羥基或鹵原子鄰位碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，
故選bc；
②酚羥基可以被空氣氧化，
故選d；
（2）①苯中的12個原子一定共面，在甲苯中甲基中的碳相當(dāng)于苯中的氫原子的位置，所以甲苯中一定共面的碳原子有7個，
故答案為：7；
②甲苯苯環(huán)上的一溴代物可以取代在鄰、間、對三個位置，結(jié)構(gòu)簡式為或或，
故答案為：3；或或；
③甲苯可以被高錳酸鉀溶液氧化，而苯不能，所以可以用高錳酸鉀溶液除去苯中的甲苯，
故答案為：高錳酸鉀溶液；
（3）①中含-CHO、-COC-，名稱分別為醛基、醚鍵，
故答案為：醛基；醚鍵；
②A被氧化，-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
③B與乙醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成C，
故答案為：酯化（取代）反應(yīng)；
④C的同分異構(gòu)體D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含酚-OH，且1molD最多能與2molNaOH反應(yīng)，則含2個酚-OH，再結(jié)合D分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則符合條件的如，
故答案為：；
⑤以對二甲苯和乙醇為原料，制備可以將對二甲苯氧化成對苯二甲酸，乙醇通過消去、與溴單質(zhì)加成、堿性水解得乙二醇，再與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物合成與性質(zhì)，為高頻考點，涉及同分異構(gòu)體及鹵代烴、醇、醛、酚、羧酸性質(zhì)的考查，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，題目難度中等．