Question

【題目】葡萄糖在不同條件下可以轉(zhuǎn)化成不同物質(zhì)。

已知：RCOOH+CH2=CH2+O2RCOOCH=CH2+H2O

請(qǐng)回答下列問題：

(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有機(jī)物A，A、B、C、D、E間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。

①B是石油化工中最重要的基礎(chǔ)原料，寫出A→B的化學(xué)方程式：_____________；

②D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(2)葡萄糖在一定條件下可以被氧化為X和Y(Y和A的相對(duì)分子質(zhì)量相同，X的相對(duì)分子質(zhì)量介于A、B之間)。X可催化氧化成Y，也可以與H2反應(yīng)生成Z。X和Y的結(jié)構(gòu)中有一種相同的官能團(tuán)是__________，檢驗(yàn)此官能團(tuán)需要使用的試劑是___________。

(3)F是人體肌肉細(xì)胞中的葡萄糖在缺氧條件下進(jìn)行無氧呼吸的產(chǎn)物。F、G、H間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：F G H

H與(1)中的D互為同分異構(gòu)體。

①G還可以發(fā)生的反應(yīng)有______(填序號(hào))；

a.加成反應(yīng) b.水解反應(yīng) c.氧化反應(yīng) d.消去反應(yīng) e.還原反應(yīng)

②本題涉及的所有有機(jī)物中，與F不論以何種質(zhì)量比混合(總質(zhì)量一定)，完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量不變的有__________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。

Answer 1

【答案】CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O CH3COOCH=CH2 醛基(-CHO) 銀氨溶液 ace CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO

【解析】

(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有機(jī)物A，A為CH3CH2OH，A與濃硫酸加熱170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為CH2=CH2，A連續(xù)被氧化生成C，C為CH3COOH，B與C發(fā)生信息反應(yīng)產(chǎn)生D為CH3COOCH=CH2，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E，E為；

(2)葡萄糖在一定條件下可以氧化產(chǎn)生X、Y，其中Y和A的相對(duì)分子質(zhì)量相同，根據(jù)(1)分析可知A為CH3CH2OH，相對(duì)分子質(zhì)量是46，Y為HCOOH；X的相對(duì)分子質(zhì)量介于A、B之間，X可催化氧化成Y，也可以與H2反應(yīng)生成Z。則X屬于醛類，其結(jié)構(gòu)簡式是HCHO，Z是CH3OH；可根據(jù)銀鏡反應(yīng)或銅鏡反應(yīng)使用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)醛基的存在；

(3)F是人體肌肉細(xì)胞中的葡萄糖在缺氧條件下進(jìn)行無氧呼吸的產(chǎn)物，則F是乳酸，結(jié)構(gòu)簡式為，F與濃硫酸共熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為CH2=CHCOOH，G和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H為CH2=CHCOOCH3，根據(jù)最簡式相同的物質(zhì)，當(dāng)它們的質(zhì)量相同時(shí)，反應(yīng)產(chǎn)生的CO2、H2O質(zhì)量相同，據(jù)此分析解答。

(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A為CH3CH2OH；CH3CH2OH與濃硫酸混合加熱170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成的B為CH2=CH2，則A→B反應(yīng)方程式為：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O；

②CH2=CH2與CH3COOH、O2在催化劑存在時(shí)，在加熱、加壓條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D，D結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH=CH2；

(2)根據(jù)前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能團(tuán)是醛基(-CHO)；可以選用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液進(jìn)行檢驗(yàn)。若使用銀氨溶液，水浴加熱會(huì)產(chǎn)生銀鏡；若使用Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，會(huì)產(chǎn)生磚紅色Cu2O沉淀，據(jù)此檢驗(yàn)醛基的存在。

(3)F為乳酸()。G為CH2=CHCOOH，H為CH2=CHCOOCH3。

①G結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳雙鍵和羧基。由于分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，因此可以發(fā)生加成反應(yīng)；與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)也叫還原反應(yīng)；還能夠發(fā)生燃燒等氧化反應(yīng)等；由于物質(zhì)分子中無酯基，因此不能發(fā)生水解反應(yīng)；由于物質(zhì)分子中無羥基，則不能發(fā)生消去反應(yīng)，故G可發(fā)生的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)，故合理選項(xiàng)是ace；

②F是乳酸，結(jié)構(gòu)簡式是，分子式是C3H6O3，最簡式為CH2O；滿足與F不論以何種質(zhì)量比混合(總質(zhì)量一定)，完全燃燒所得CO2和H2O的物質(zhì)的量不變的物質(zhì)需與乳酸的最簡式相同，在本題涉及的所有有機(jī)物中，有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。