Question

姜黃素（分子式為C21H20O6）具有搞突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知

①

②

請回答下列問題：

（1）D中含有的官能團名稱????????? 。

（2）試劑X為????????? 。

（3）姜黃素的結構為????????? 。

（4）反應D—E的化學方程式為????????? ，其反應類型是????????? 。

（5）下列有關G(C8H8O3)的敘述不正確的是????????? （填正確答案編號）。

a．能與NaHCO3溶液反應

b．能與濃溴水反應

c．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

d．1molG最多能與3molH2發(fā)生加成反應

（6）G(C8H8O3)的同分異構體中，符合下列條件的共有????????? 種。

①苯環(huán)上的一取代物只有2種；

②1mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3molNaOH.

其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構體的結構簡式為????????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）醛基? 羧基(2分)

（2）NaOH水溶液(2分)

（3）(2分)

（4）(2分)? 加成反應(1分)

（5）ad(2分)

（6）7 (2分)?? (2分)

【解析】

試題分析：（1）乙烯和溴發(fā)生加成反應生成A（1，2-二溴乙烷），A生成B，B生成C（C2H2O2），C為乙二醛，結構簡式為OHC-CHO，則B是乙二醇，結構簡式為HOCH2CH2OH，C反應生成D，根據D的分子式知，D的結構簡式為：OHC-COOH，所以D中含有的官能團名稱醛基 ，羧基。

（2）A（1，2-二溴乙烷）生成B（HOCH2CH2OH），鹵代烴轉化成醇，發(fā)生了水解，條件是NaOH水溶液。

（3）F反應生成G，結合已知信息，推出G的結構簡式為：，G反應生成姜黃素，根據，結合已知信息得姜黃素的結構簡式為：，；

（4）反應OHC-COOH＋→，根據分子式可以判斷這是加成反應，從而寫出化學方程式為。

（5）含有醛基，酚羥基，醚鍵和苯環(huán)，它們不和NaHCO3溶液反應，能與濃溴水反應，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應都是酚羥基的性質，苯環(huán)可以與3molH2發(fā)生加成反應，醛基可以與1molH2發(fā)生加成反應，所以G(C8H8O3)共能與4molH2發(fā)生加成反應，所以選ad；

（6）的同分異構體中，1mol該物質與燒堿溶液反應，最多消耗3molNaOH，說明含有3個酚羥基和乙烯基，或者水解后的產物含有2個酚羥基和一個羧基，再根據苯環(huán)上的一取代物只有2種；其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰，說明有4種氫原子，得到如下同分異構體。

考點：考查有機物推斷，涉及反應類型的判斷、反應方程式的書寫、同分異構體的判斷等知識點。