Question

提示下列信息

某無支鏈的環(huán)狀一氯代烴A（分子式為C₆H₁₁Cl）可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，
（2）指出下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型：C→D：

 

（3）寫出D→E的化學(xué)方程式：

 

（4）A的鏈狀同分異構(gòu)體有多種．各寫出符合下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①只有一個(gè)甲基：

 

②有3個(gè)甲基，但不存在順反異構(gòu)體：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C₆H₁₁Cl在氫氧化鈉醇溶液加熱下，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，所以B含有碳碳雙鍵．由信息可知C中含有碳氧雙鍵（羰基或醛基），C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為醇，D與乙酸反應(yīng)生成E，由E的分子式可知，E為二元酯，所以D為二元醇，根據(jù)酯化反應(yīng)可推斷D分子式為C₆H₁₄O₂，E分子中含有兩個(gè)甲基且沒有支鏈，所以B為環(huán)己烯，A為一氯環(huán)己烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為OHC（CH₂）₄CHO，D為HOCH₂（CH₂）₄CH₂OH，
CH₃COOCH₂（CH₂）₄CH₂OOCCH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：C₆H₁₁Cl在氫氧化鈉醇溶液加熱下，發(fā)生消去反應(yīng)生成烯，所以B含有碳碳雙鍵．由信息可知C中含有碳氧雙鍵（羰基或醛基），C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為醇，D與乙酸反應(yīng)生成E，由E的分子式可知，E為二元酯，所以D為二元醇，根據(jù)酯化反應(yīng)可推斷D分子式為C₆H₁₄O₂，E分子中含有兩個(gè)甲基且沒有支鏈，所以B為環(huán)己烯，A為一氯環(huán)己烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為OHC（CH₂）₄CHO，D為HOCH₂（CH₂）₄CH₂OH，
CH₃COOCH₂（CH₂）₄CH₂OOCCH₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：，
（2）C→D是碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）D→E的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）A的鏈狀同分異構(gòu)體有多種，含有1個(gè)碳碳雙鍵，符合下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①只有一個(gè)甲基：；②有3個(gè)甲基，但不存在順反異構(gòu)體：，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵，難度中等．