Question

11．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C₇H₆O₂，它們都能跟氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而B不能，A還能與溴水反應(yīng)，1molA與足量溴水反應(yīng)時消耗2mol Br₂，B能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂．由A轉(zhuǎn)化為B的過程可表示如圖：

試回答下列問題：
（1）寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：C、D；
（2）寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：
A與溴水的反應(yīng)：
B與E在濃硫酸存在下的反應(yīng)：C₆H₅COOH+NaHCO₃→C₆H₅COONa+H₂O+CO₂↑
（3）在A轉(zhuǎn)化為B的過程中第④步反應(yīng)若溴水足量，再進(jìn)行第⑤步反應(yīng)，則生成的產(chǎn)物中可能含有碳碳叁鍵，試寫出其含有碳碳叁鍵的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式（有幾種寫幾種）．

Answer 1

分析 A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C₇H₆O₂，它們都能跟氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而B不能，說明A中有醛基，A還能與溴水反應(yīng)，1molA與足量溴水反應(yīng)時消耗2mol Br₂，B能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，說明B中有羧基，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得C，C在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)得，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可推知C為，A為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)得D為，D在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得B為，據(jù)此答題．

解答 解：A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C₇H₆O₂，它們都能跟氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而B不能，說明A中有醛基，A還能與溴水反應(yīng)，1molA與足量溴水反應(yīng)時消耗2mol Br₂，B能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，說明B中有羧基，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得C，C在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)得，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可推知C為，A為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)得D為，D在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)得B為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，C為，D為，
故答案為：；；
（2）A與溴水的反應(yīng)的方程式為，B與E在濃硫酸存在下的反應(yīng)的方程式為C₆H₅COOH+NaHCO₃→C₆H₅COONa+H₂O+CO₂↑，
故答案為：；C₆H₅COOH+NaHCO₃→C₆H₅COONa+H₂O+CO₂↑；
（3）在A轉(zhuǎn)化為B的過程中第④步反應(yīng)若溴水足量，得到產(chǎn)物應(yīng)為，再進(jìn)行第⑤步消去反應(yīng)，則生成的產(chǎn)物中可能含有碳碳叁鍵，其含有碳碳叁鍵的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和推斷能力的考查，答題時注意把握題給信息，明確官能團(tuán)的性質(zhì)為解答該題的關(guān)鍵，難度中等．