Question

17．化合物A（C₁₁H₁₀O₅）在NaOH溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C．試回答下列問題：
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)．則B的結(jié)構(gòu)簡式CH₃COOH，B與乙醇在濃H₂SO₄催化下加熱反應(yīng)生成具有水果香味的物質(zhì)．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O．該反應(yīng)類型是酯化（取代）反應(yīng)．
（2）試寫出二種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式HOCH₂CHO、HCOOCH₃．
（3）C是芳香族化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量為180，含C．H．O三種元素，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{16}{45}$，則C的分子式是C₉H₈O₄．
（4）根據(jù)下列有關(guān)C的結(jié)構(gòu)信息，確定其結(jié)構(gòu)簡式．
a、苯環(huán)上有三個(gè)相鄰取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈且含有能使Br₂/CCl₄溶液褪色的官能團(tuán)和能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的官能團(tuán)；另二個(gè)取代基完全相同．
b、苯環(huán)上一氯代物僅有2種．
（5）C有很多同分異構(gòu)體，其中與C具有相同取代基的同分異構(gòu)體還有5種（不包括C）．
（6）寫出A在足量NaOH溶液中加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式+4NaOH$\stackrel{△}{→}$$→_{△}^{NaOH}$CH₃COONa++2H₂O．

Answer 1

分析 （1）化合物A（C₁₁H₁₀O₅）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，所以B是CH₃COOH，乙酸和乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOC₂H₅；
（2）B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO或?yàn)榧姿嵝纬傻孽ィ?br />（3）C是芳香化合物，說明C中含有苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{16}{45}$，則O原子個(gè)數(shù)為$\frac{180×\frac{16}{45}}{16}$=4，A（C₁₁H₁₀O₅）中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，則C的分子式是C₉H₈O₄；
（4）C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)，結(jié)合分子式判斷含有碳碳雙鍵；另外兩個(gè)取代基相同，根據(jù)分子式可知為-OH，苯環(huán)上一氯代物僅有2種說明苯環(huán)上僅存在2種氫原子，則C的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）根據(jù)2個(gè)-OH處于鄰位間位、對(duì)位，移動(dòng)-CH=CHCOOH確定C的同分異構(gòu)體數(shù)目；
（6）A+H₂O$→_{△}^{NaOH}$B+C，B的分子式為C₂H₄O₂，C的分子式是C₉H₈O₄，根據(jù)（4）C的結(jié)構(gòu)簡式書寫．

解答 解：（1）化合物A（C₁₁H₁₀O₅）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，所以B是CH₃COOH，乙酸和乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOC₂H₅，反應(yīng)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，屬于酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：CH₃COOH；CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；酯化（取代）反應(yīng)；
（2）B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO或?yàn)榧姿嵝纬傻孽�，則結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHO、HCOOCH₃，
故答案為：HOCH₂CHO；HCOOCH₃；
（3）C是芳香化合物，說明C中含有苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{16}{45}$，則O原子個(gè)數(shù)為$\frac{180×\frac{16}{45}}{16}$=4，A（C₁₁H₁₀O₅）中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，B是CH₃COOH，A+H₂O$→_{△}^{NaOH}$B+C，則C的分子式是C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（4）C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基；且有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)，結(jié)合分子式判斷含有碳碳雙鍵；另外兩個(gè)取代基相同，根據(jù)分子式可知為-OH，苯環(huán)上一氯代物僅有2種說明苯環(huán)上僅存在2種氫原子，則C的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；

（5）若2個(gè)-OH處于鄰位，-CH=CHCOOH有2種位置，若2個(gè)-OH處于間位，-CH=CHCOOH有3種位置（飽和C在內(nèi)），若2個(gè)-OH處于對(duì)位，-CH=CHCOOH有1種位置，故不含C在內(nèi)共有5種，
故答案為：5；
（6）B是CH₃COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式；綜合上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A+H₂O→$→_{△}^{NaOH}$B+C，A在足量NaOH溶液中加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為+4NaOH$\stackrel{△}{→}$$→_{△}^{NaOH}$CH₃COONa++2H₂O，
故答案為：+4NaOH$\stackrel{△}{→}$$→_{△}^{NaOH}$CH₃COONa++2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于考查學(xué)生綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力和分析問題的能力，根據(jù)題給信息正確推斷C的結(jié)構(gòu)簡式為解答該題的關(guān)鍵，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，題目難度中等．