Question

19．某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料，按下列路線合成抗血栓藥物--新抗凝．

已知：
RCHO+CH₃COR′$\underset{\stackrel{O{H}^{-}}{→}}{\;}$RCH═CHCOR′
請回答：
（1）同時符合下列條件的A的所有同分異構體4 種．
①紅光光譜標明分子中含有  結構；
②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子．
（2）設計F→G的化學方程式+（CH₃CO）₂O$\stackrel{H+}{→}$+CH₃COOH．
（3）下列說法不正確的是AD．
A．化合物B能使Br₂水褪色    B．化合物C能與新制氫氧化銅反應
C．化合物F能與FeCl₃發(fā)生顯色反應   D．新抗凝的分子式為C₁₉H₁₆O₆
（4）寫出化合物的結構簡式：A．
（5）G→H的化學方程式是$\stackrel{OH-}{→}$+CH₃OH．

Answer 1

分析 由E、H分子式與新抗凝的結構簡式可知，E與H發(fā)生加成反應生成新抗凝，可推知E為，H為．C與D發(fā)生信息中反應得到E，可推知C為，D為．甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應生成A為，A與氯氣發(fā)生取代反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成，再發(fā)生氧化反應生成C．水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成F為，F(xiàn)與乙酸酐反應生成G，G發(fā)生信息中反應得到H，可知G為．

解答 解：由E、H分子式與新抗凝的結構簡式可知，E與H發(fā)生加成反應生成新抗凝，可推知E為，H為．C與D發(fā)生信息中反應得到E，可推知C為，D為．甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應生成A為，A與氯氣發(fā)生取代反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成，再發(fā)生氧化反應生成C．水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成F為，F(xiàn)與乙酸酐反應生成G，G發(fā)生信息中反應得到H，可知G為．
（1）同時符合下列條件的A（）的所有同分異構體：①紅光光譜標明分子中含有結構，說明含有羧基或酯基，②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：4；
（2）F→G的化學方程式：+（CH₃CO）₂O$\stackrel{H+}{→}$+CH₃COOH，
故答案為：+（CH₃CO）₂O$\stackrel{H+}{→}$+CH₃COOH；
（3）A．化合物B為，不能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故A錯誤；
B．化合物C為，含有醛基，能與新制氫氧化銅反應，故B正確；
C．化合物F為，含有酚羥基，能與FeCl₃發(fā)生顯色反應，故C正確；
D．由新抗凝的結構簡式，可知其分子式為C₁₉H₁₅NO₆，故D錯誤．
故選：AD；
（4）A的結構簡式為：，故答案為：；
（5）G→H的化學方程式是：$\stackrel{OH-}{→}$+CH₃OH，
故答案為：$\stackrel{OH-}{→}$+CH₃OH．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的分子式、結構簡式分析，側重考查學生分析推理能力，對信息的獲取與遷移運用能力，難度中等．