Question

（2011?唐山一模）某種對(duì)苯二甲酸酯常用作塑料增塑劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示．（R表示相同的烴基）
I．甲同學(xué)通過(guò)燃燒法確定某對(duì)苯二甲酸酯M的含氧量（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為23%．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）請(qǐng)確定M的分子式為

C₁₆H₂₂O₄

．
（2）有關(guān)對(duì)苯二甲酸酯M的說(shuō)法正確的是

AC

．
A．M能與稀硫酸溶液反應(yīng)生成醇和羧酸        B．Imol M在催化劑、加熱條件下最多與5mol H2反應(yīng)
C．M能發(fā)生水解反應(yīng)                        D．M與互為同系物
II．乙同學(xué)模擬工業(yè)合成對(duì)苯二甲酸酯M的原理設(shè)計(jì)如下流程：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A有多種同分異構(gòu)體，其中所有含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的名稱是

鄰二甲苯、間二甲苯、乙苯或1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、乙苯

；
（2）注明反應(yīng)類型：反應(yīng) ①

取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)）

；反應(yīng)③

氧化反應(yīng)

．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)②

或

；反應(yīng)④

．

Answer 1

分析：I．對(duì)苯二甲酸酯M的含氧量（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為23%，Mr=

16×4

23%

=278，則M（R）=

278-64-12×8-1×4

2

=57，即R為-C₄H₉，該物質(zhì)含苯環(huán)及2個(gè)酯基，結(jié)合苯及酯的性質(zhì)來(lái)解答；
II．由轉(zhuǎn)化流程可知，A為對(duì)二甲苯，B為，C為對(duì)苯二甲醛，D為對(duì)苯二甲酸，反應(yīng)⑤為對(duì)苯二甲酸與丁醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，以此來(lái)解答．

解答：解：I．對(duì)苯二甲酸酯M的含氧量（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）為23%，Mr=

16×4

23%

=278，則M（R）=

278-64-12×8-1×4

2

=57，即R為-C₄H₉，該物質(zhì)含苯環(huán)及2個(gè)酯基，
（1）M含1個(gè)苯環(huán)，2個(gè)-COOC₄H₉，則M的分子式為C₁₆H₂₂O₄，故答案為：C₁₆H₂₂O₄；        
（2）A．M中含-COOC-，能與稀硫酸溶液發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇和羧酸，故A正確；
B．苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則Imol M在催化劑、加熱條件下最多與3molH₂反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．M含-COOC-，能發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；
D．M中含2個(gè)-COOC-，官能團(tuán)的數(shù)目不同，則與不是同系物關(guān)系，故D錯(cuò)誤；
故答案為：AC；
II．由轉(zhuǎn)化流程可知，A為對(duì)二甲苯，B為，C為對(duì)苯二甲醛，D為對(duì)苯二甲酸，反應(yīng)⑤為對(duì)苯二甲酸與丁醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，
（1）A的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的名稱是鄰二甲苯、間二甲苯、乙苯或1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、乙苯，
故答案為：鄰二甲苯、間二甲苯、乙苯或1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、乙苯；
（2）反應(yīng)①為烴在光照下的取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)）；反應(yīng)③為醇氧化生成醛的反應(yīng)，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)）；氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②為或，
反應(yīng)④為，
故答案為：或；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，M的推斷是解答的關(guān)鍵，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中的反應(yīng)條件及碳鏈變化推斷各有機(jī)物即可解答，注意把握有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，題目難度中等．