Question

A～M均為有機物，有如圖所示轉(zhuǎn)化關系．A的分子式為C₉H₉O₂Cl，其苯環(huán)上只有兩個取代基，A與F均能與 NaHCO₃溶液反應，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₀O₂；D不能發(fā)生銀鏡反應；M與足量NaOH溶液反應后的有機產(chǎn)物，其一氯代物只有一種．

請回答：
（1）A分子中所含官能團名稱是

 

．
（2）反應①～⑦中，屬于消去反應的是

 

 （填反應序號）．
（3）D、M的結(jié)構(gòu)簡式分別為

 

、

 

．
（4）反應①的化學方程式為

 

．
反應⑦的化學方程式為

 

．
（5）同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有

 

種．
a．能發(fā)生銀鏡反應
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₉H₉O₂Cl 且可以與NaHCO₃溶液反應，可推知官能團有氯原子、羧基，在氫氧化鈉水溶液中加熱反應發(fā)生取代反應，生成的B酸化后得到的C含有羥基、羧基，C催化氧化生成D，而D不能發(fā)生銀鏡反應，所以羥基被氧化為羰基，則D為：，逆推可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為；又C物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下反應生成的E可以與H₂發(fā)生加成反應生成F，可推知反應④是一個消去反應，則E為，F(xiàn)為，F(xiàn)被氧化生成的M為；C含有羥基、羧基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物
H為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₉H₉O₂Cl 且可以與NaHCO₃溶液反應，可推知官能團有氯原子、羧基，在氫氧化鈉水溶液中加熱反應發(fā)生取代反應，生成的B酸化后得到的C含有羥基、羧基，C催化氧化生成D，而D不能發(fā)生銀鏡反應，所以羥基被氧化為羰基，則D為：，逆推可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為；又C物質(zhì)在濃硫酸加熱條件下反應生成的E可以與H₂發(fā)生加成反應生成F，可推知反應④是一個消去反應，則E為，F(xiàn)為，F(xiàn)被氧化生成的M為；C含有羥基、羧基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物
H為，
（1）A的分子式為C₉H₉O₂Cl 且可以與NaHCO₃溶液反應，可推知官能團有氯原子、羧基，故答案為：氯原子、羧基；
（2）反應①～⑦中，反應④屬于消去反應，故答案為：④；
（3）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，M的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（4）反應①的化學方程式為：，
反應⑦的化學方程式為：，
故答案為：；；
（5）F（）的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應，則應該含有醛基結(jié)構(gòu)，應該是甲酸某酯，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則要有一個酚羥基，核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6，應含有2個甲基、1個-OH、1個-OOCH，羥基與-OOCH處于對位，2個甲基均與羥基相鄰或均與-OOCH相鄰，所以滿足該條件的同分異構(gòu)體只有2種，故答案為：2．

點評：本題考查有機物推斷與合成，綜合分析確定D的結(jié)構(gòu)簡式，再利用逆推法與順推法相結(jié)合推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學生的分析推理能力，難度中等．