Question

為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)．

①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1mol CO₂和2.7g H₂O．
②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖．
③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖所示譜圖2，圖中三個峰的面積之比是1：2：3．
試回答下列問題．
（1）有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量是

 

．
（2）計(jì)算有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式

 

．（請寫出計(jì)算過程）
（3）能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定A的分子式？

 

（填“能”或“不能”），若能，則A的分子式是

 

（若不能，則此空不填）．
（4）寫出有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（5）若某有機(jī)物的分子式為C₄H₁₀O，請寫出屬于醇類的所有同分異構(gòu)體

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定

專題：有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用規(guī)律

分析：（1）根據(jù)質(zhì)荷比可知，有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量；
（2）根據(jù)n=

m

M

計(jì)算生成的水的物質(zhì)的量，計(jì)算碳元素、氫元素的質(zhì)量，根據(jù)質(zhì)量守恒判斷有機(jī)物A是否含有氧元素，若含有氧元素，計(jì)算氧元素質(zhì)量、氧原子物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒確定有機(jī)物A中C、H、O原子個數(shù)比值確定最簡式；
（3）根據(jù)有機(jī)物的最簡式中H原子說明是否飽和C原子的四價結(jié)構(gòu)判斷；
（4）由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有3中化學(xué)環(huán)境不同的H原子，三種H原子數(shù)目之比為1：2：3，結(jié)合有機(jī)物的分子式確定其可能的結(jié)構(gòu)；
（5）書寫丁基-C₄H₉異構(gòu)，丁基異構(gòu)數(shù)目等于丁醇的異構(gòu)體數(shù)目．

解答： 解：（1）在A的質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對分子質(zhì)量也是46，故答案為：46；
（2）2.3 g該有機(jī)物中，n（C）=n（CO₂）=0.1 mol，含有的碳原子的質(zhì)量為m（C）=0.1 mol×12 g?mol^-1=1.2 g，氫原子的物質(zhì)的量為：n（H）=

2.7g

18g/mol

×2=0.3 mol，氫原子的質(zhì)量為m（H）=0.3 mol×1 g?mol^-1=0.3 g，該有機(jī)物中m（O）=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g，氧元素的物質(zhì)的量為n（O）=

0.8g

16g/mol

=0.05 mol，則n（C）：n（H）：n（O）=0.1 mol：0.3 mol：0.05 mol=2：6：1，所以A的實(shí)驗(yàn)式是C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）該有機(jī)物的最簡式為C₂H₆O，H原子已經(jīng)飽和C原子的四價結(jié)構(gòu)，最簡式即為分子式，故答案為：能；C₂H₆O；
（4）由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有3中化學(xué)環(huán)境不同的H原子，三種H原子數(shù)目之比為1：2：3，有機(jī)物A的分子式為C₂H₆O，故該有機(jī)物結(jié)構(gòu)式為CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）丁基-C₄H₉可能的結(jié)構(gòu)有：-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，所以該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)有4種：HOCH₂CH₂CH₂CH₃、HOCH（CH₃）CH₂CH₃、HOCH₂CH（CH₃）₂、HOC（CH₃）₃，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₃、HOCH（CH₃）CH₂CH₃、HOCH₂CH（CH₃）₂、HOC（CH₃）₃．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)確定、同分異構(gòu)體的書寫等，難度中等，注意燃燒法利用原子守恒確定有機(jī)物的分子式，側(cè)重對基礎(chǔ)知識與學(xué)生綜合能力考查，注意對有機(jī)譜圖的簡單認(rèn)識．