Question

2．益康唑是一種抗真菌藥物，可通過以下方法合成：

（1）化合物B中含有的官能團的名稱為羰基、氯原子．
（2）反應④中加入的試劑X的分子式為C₇H₆Cl₂，X的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）化合物C與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式為．
（4）寫出同時滿足下列條件的C 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；Ⅱ．分子中有2種不同化學環(huán)境的氫．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關信息，寫出以 和  為原料制備 的合成路線流程圖（乙醇和無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成益康唑，X的分子式為C₇H₆Cl₂，X的結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）苯和CH₃COCl發(fā)生取代反應生成苯甲酮，苯甲酮發(fā)生加成反應生成2-羥基苯乙醇，2-羥基苯乙醇發(fā)生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯和溴發(fā)生加成反應然后發(fā)生消去反應生成苯乙炔．

解答 解：A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成益康唑，X的分子式為C₇H₆Cl₂，X的結(jié)構(gòu)簡式為；
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，B中官能團為羰基和氯原子，故答案為：羰基；氯原子；
（2）通過以上分析知，X結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）C與NaOH水溶液反應方程式為，
故答案為：；
（4）C的同分異構(gòu)體符合下列條件，
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
Ⅱ．分子中有2種不同化學環(huán)境的氫，說明含有兩種氫原子，
則符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）苯和CH₃COCl發(fā)生取代反應生成苯甲酮，苯甲酮發(fā)生加成反應生成2-羥基苯乙醇，2-羥基苯乙醇發(fā)生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯和溴發(fā)生加成反應然后發(fā)生消去反應生成苯乙炔，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷及對知識的綜合運用，明確常見有機物官能團及其性質(zhì)關系、常見反應類型、反應條件是解本題關鍵，注意比較反應前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化確定反應類型，題目難度不大．