Question

7．菠蘿酯（F）是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如圖：

已知：（1）
（2）
（1）A的結構簡式為，A中所含官能團的名稱是醛基、碳碳雙鍵．
（2）A→B反應類型是加成反應； B→C反應，除HBr之外還需要的試劑和條件是加熱．
（3）E的某種同分異構體的一氯代物只有一種，該同分異構體的結構簡式為．
（4）1mol菠蘿酯（F）與氫氣反應，最多消耗氫氣1mol．
（5）結合題干信息，以乙烯和環(huán)氧乙烷（�。�為原料制備1丁醇，設計合成路線（其它試劑任選）．（合成路線常用表示方法為：A $→_{反應條件}^{反應試劑}$ B …$→_{反應條件}^{反應試劑}$目標產(chǎn)物）

Answer 1

分析 根據(jù)題目所給信息，可知1，3-丁二烯與丙烯醛發(fā)生加成反應反應生成A為，A與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成B為，B在HBr條件下發(fā)生取代反應生成C為，C與Mg在干醚的條件下得到，發(fā)生信息中反應得到，再發(fā)生催化氧化反應生成，被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化生成D為，對比D與F的結構可知，D與CH₂=CHCH₂OH反應酯化反應得到F，故E為CH₂=CHCH₂OH．
（5）由轉化關系中反應可知，乙烯和HBr反應生成溴乙烷，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH₃CH₂MgBr，再與環(huán)氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇．

解答 解：（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，所含官能團有：醛基、碳碳雙鍵，
故答案為：；醛基、碳碳雙鍵；
（2）由A生成B的反應類型屬于加成反應，B為，B與HBr在加熱條件下發(fā)生取代反應生成C，故答案為：加成反應；加熱；
（3）E的某同分異構體一氯代物只有一種，說明只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構體的結構簡式為：，故答案為：；
（4）F中只有碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol菠蘿酯（F）與氫氣反應，最多消耗氫氣 1mol，故答案為：1；
（5）由轉化關系中反應可知，乙烯和HBr反應生成溴乙烷，溴乙烷與Mg在干醚的條件下得到CH₃CH₂MgBr，再與環(huán)氧乙烷在酸性條件下得到1-丁醇，合成路線流程圖為：CH₂=CH₂$→_{催化劑}^{HBr}$，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，充分利用轉化關系中有機物的進行進行分析解答，較好的考查學生的分析推理能力、獲取信息能力、知識遷移運用能力，熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．