Question

18．有甲、乙、丙三種物質(zhì)：
甲：乙：
丙：

分子式	C9H8O
部分性質(zhì)	能使Br2CCl4褪色

（1）乙中含有的官能團的名稱為羥基、氯原子．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應的無關產(chǎn)物，下同）：
甲$→_{Ⅰ}^{一定條件}$$→_{Ⅱ}^{一定條件}$Y$→_{Ⅲ}^{一定條件}$乙
其中反應I的反應類型是取代反應，反應II的條件是氫氧化鈉水溶液、加熱，反應III的化學方程式為（不需注明反應條件）．
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如圖：

（a）下列物質(zhì)不能與B反應的是bc（選填序號）．
a．金屬鈉        b．FeCl₃      c．碳酸鈉溶液      d．HBr
（b）丙的結構簡式為．
（c）任寫一種能同時滿足下列條件的D的同分異構體結構簡式、、任意一種．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
c．能與$\frac{B{r}_{2}}{CC{l}_{4}}$發(fā)生加成反應．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)乙的結構簡式判斷含有的官能團；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應I為光照條件下的取代反應，反應II為鹵代烴在NaOH水溶液條件下的水解生成醇，反應III為碳碳雙鍵與HCl的加成反應；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應生成A為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B為，B被氧化生成C，則C的結構簡式為：，結合C、丙分子式可知，C脫去1分子水生成丙，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應生成丙，則丙的結構簡式為：，由B、D分子式可知，B脫去1分子水生成D，則B發(fā)生消去反應生成D，故D的結構簡式為：，以此解答該題．

解答 解：（1）根據(jù)乙的結構簡式，可知含有的官能團為羥基、氯原子，故答案為：羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應I為光照條件下的取代反應，反應II為NaOH水溶液、加熱條件下的水解生成醇，反應III為碳碳雙鍵與HCl的加成反應，反應方程式為：，
故答案為：取代反應；氫氧化鈉水溶液、加熱；；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應生成A為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B為，B被氧化生成C，則C的結構簡式為：，結合C、丙分子式可知，C脫去1分子水生成丙，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應生成丙，則丙的結構簡式為：，由B、D分子式可知，B脫去1分子水生成D，則B發(fā)生消去反應生成D，故D的結構簡式為：，
（a）B為，含有醇羥基，能與Na反應，能與HBr發(fā)生取代反應，不能與氯化鐵、氫氧化鈉反應，故選：bc；
（b）由上述分析可知，丙的結構簡式為，故答案為：；
（c）D的結構簡式為：，D的結構簡式符合下列條件：
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上含有兩類氫原子，可以是2個不同的取代基處于對位；
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應，說明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構體有：、、，
故答案為：、、任意一種．

點評 本題考查了有機物的推斷、有機物結構與性質(zhì)、有機反應類型、同分異構體書寫等，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．