Question

14．丁子香酚存在于丁香油、樟腦油等中，常用于配制康乃馨型香精以及制異丁香酚和香蘭素等，也用作殺蟲劑和防腐劑．丁子香酚結(jié)構(gòu)簡式如圖：
（1）丁子香酚的分子式為C₁₀H₁₂O₂
（2）下列物質(zhì)不能跟丁子香酚反應(yīng)的是B
A．NaOH溶液          B．NaHCO₃溶液         C．Na₂CO₃溶液          D．溴水
（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共5種，請寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式：、．
①與NaHCO₃溶液反應(yīng) ②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 ③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種
（4）結(jié)合相關(guān)信息，請寫出以和乙醇為原料制備丁子香酚的一種同分異構(gòu)體：對-甲基苯甲酸乙酯的合成路線（無機(jī)試劑任選）．
（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式確定有機(jī)物含有的元素種類和原子個(gè)數(shù)，可確定分子式；
（2）有機(jī)物中含有酚羥基，能與氫氧化鈉、碳酸鈉反應(yīng)，苯酚酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明分子中應(yīng)含有-COOH，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明兩個(gè)不同取代基應(yīng)位于對位位置；
（4）先發(fā)生水解生成對-甲基苯甲醇，然后發(fā)生催化氧化生成對-甲基苯甲酸，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）由于丁子香酚含有酚羥基，酸性H₂CO₃＞苯酚＞NaHCO₃，所以可以與NaOH溶液、Na₂CO₃溶液發(fā)生反應(yīng)．含有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以不能發(fā)生的反應(yīng)的物質(zhì)是NaHCO₃溶液，
故答案為：B；
（3）能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明分子中應(yīng)含有-COOH，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明兩個(gè)不同取代基應(yīng)位于對位位置，則對應(yīng)的同分異構(gòu)體有，
故答案為：5；、等；
（4）先發(fā)生水解生成對-甲基苯甲醇，然后發(fā)生催化氧化生成對-甲基苯甲酸，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成，則反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成、限制條件同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)的性質(zhì)，難度不大．