Question

【題目】化合物H是一種治療失眠癥的藥物，其一種合成路線如圖：

已知：

（1）化合物G中所含官能團(tuán)的名稱為___和___。

（2）G→H的化學(xué)反應(yīng)類型為___反應(yīng)。

（3）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（4）E的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

①含有萘環(huán)（）；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解所得兩種產(chǎn)物中碳原子數(shù)之比為3∶10。

（5）寫出以和(EtO)2POCH2CN為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線例見本題題干）___。

Answer 1

【答案】氨基 醚鍵 取代 或 或

【解析】

根據(jù)B的分子式，A與SCl2發(fā)生取代反應(yīng)，破壞酯基，生成B，B分子在氯化鋁作用下去一分子HCl成環(huán)，根據(jù)D的成環(huán)結(jié)構(gòu)可以推斷C的結(jié)構(gòu)簡式是，C在氫氣和Pb的作用發(fā)生還原反應(yīng)下轉(zhuǎn)化為D，D應(yīng)用已知信息轉(zhuǎn)化為E，此反應(yīng)為加長碳鏈的反應(yīng)；E經(jīng)過硼氫化鈉的還原轉(zhuǎn)化為F，F在催化劑Pb的作用下，分子內(nèi)的碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為G，G和丙酸在加熱條件下，脫水發(fā)生取代反應(yīng)，生成H。

（1）化合物G中所含官能團(tuán)的名稱為氨基和醚鍵；

（2）G中的氨基與丙酸中的羧基發(fā)生取代反應(yīng)，形成肽鍵，故G→H的化學(xué)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)分析，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）E的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件含有萘環(huán)（），能發(fā)生水解反應(yīng)（有肽鍵），且水解所得兩種產(chǎn)物中碳原子數(shù)之比為3∶10，同時根據(jù)不飽和度分子有一個碳碳雙鍵，故

或；

（5）以為原料制備，需要加長碳鏈，應(yīng)用已知信息，故合成圖如下：或

，

或者用高錳酸鉀得（后續(xù)和以上相同）。