Question

貝諾酯又名撲炎痛、苯諾來(lái)、解熱安，臨床主要用于治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、慢性風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、風(fēng)濕痛、感冒發(fā)燒、頭痛、神經(jīng)痛及術(shù)后疼痛等．某課題組提出了如下合成路線：

已知：
根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：
（1）Ⅰ（貝諾酯）的分子式

 

．
（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是；G+H→Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（3）寫(xiě)出化合物C、G的結(jié)論簡(jiǎn)式：C

 

；G

 

．
（4）寫(xiě)出Ⅰ（貝諾酯）在氫氧化鈉熱溶液中完全水解的化學(xué)反應(yīng)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）

 

．
（5）寫(xiě)出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

、

 

、

 

（任寫(xiě)3種）．
a．不能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；c．能與金屬鈉反應(yīng)放出H₂；d．苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種結(jié)構(gòu)
（6）根據(jù)題給信息，設(shè)計(jì)從A和乙酸出發(fā)合成的合理線路（其他試劑任選，用流程圖表示：寫(xiě)出反應(yīng)物、產(chǎn)物及主要反應(yīng)條件）

 

．
示例：CH₄

Cl2

光照

CH₃Cl

NaOH

△

CH₃OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和G、H的分子式可知，G為，H為，再根據(jù)題各步轉(zhuǎn)化的條件及有關(guān)物質(zhì)的分子式可推知，E為，B為，C為CH₃COOCOCH₃，A為，F(xiàn)為，D為，A發(fā)生還原反應(yīng)得B，B與C發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與氫氧化鈉反應(yīng)生成G，C與D發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成H，G和H發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成I，從A和乙酸出發(fā)合成，可以先將對(duì)硝基苯酚還原成對(duì)氨基苯酚，在堿性條件下變成對(duì)氨基苯酚鈉，將醋酸與SOCl₂反應(yīng)生成ClCH₂COOH，ClCH₂COOH與對(duì)氨基苯酚鈉發(fā)生信息中的反應(yīng)即可得產(chǎn)品，據(jù)此答題；

解答： 解：根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和G、H的分子式可知，G為，H為，再根據(jù)題各步轉(zhuǎn)化的條件及有關(guān)物質(zhì)的分子式可推知，E為，B為，C為CH₃COOCOCH₃，A為，F(xiàn)為，D為，A發(fā)生還原反應(yīng)得B，B與C發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與氫氧化鈉反應(yīng)生成G，C與D發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成H，G和H發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成I，
（1）根據(jù)Ⅰ（貝諾酯）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，I的分子式為C₁₇H₁₅NO₅，
故答案為：C₁₇H₁₅NO₅；
（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)，G+H→Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，
故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)上面的分析可知，C為CH₃COOCOCH₃，G為，
故答案為：CH₃COOCOCH₃；；
（4）Ⅰ（貝諾酯）在氫氧化鈉熱溶液中完全水解的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)下列條件a．不能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，c．能與金屬鈉反應(yīng)放出H₂，說(shuō)明有羥基，d．苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種結(jié)構(gòu)，一般為兩個(gè)取代基處于對(duì)位，則滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：（其中的三種）；
（6）A為，從A和乙酸出發(fā)合成，可以先將對(duì)硝基苯酚還原成對(duì)氨基苯酚，在堿性條件下變成對(duì)氨基苯酚鈉，將醋酸與SOCl₂反應(yīng)生成ClCH₂COOH，ClCH₂COOH與對(duì)氨基苯酚鈉發(fā)生信息中的反應(yīng)即可得產(chǎn)品，合成線路為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移應(yīng)用，難度中等．