Question

【題目】由A制備F的一種合成路線如圖：

已知：

（1）A的化學(xué)名稱為___，D中官能團的名稱是___。

（2）②、⑤的反應(yīng)類型分別是___、___。

（3）②的反應(yīng)條件是___，有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為___。

（5）芳香化合物H是D的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有___種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為___。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.含有－C≡CH結(jié)構(gòu)c.無－C≡C－O－結(jié)構(gòu)

（6）設(shè)計由1－丁炔和乙炔為原料制備化合物的合成路線：(無機試劑任選)___。

Answer 1

【答案】苯乙烯 碳碳三鍵、羧基 消去反應(yīng) 取代反應(yīng) NaOH的乙醇溶液、加熱 +CH3CH2OH+H2O 13

【解析】

根據(jù)題干信息，由合成路線分析可知，A在溴的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得到B，B在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到C()，則A為，B為，C與CH3MgBr發(fā)生取代反應(yīng)得到，通入CO2再酸化得到D，D在濃硫酸加熱的條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到E()，E與X發(fā)生題干的已知反應(yīng)得到F，可推知X為，據(jù)此分析解答問題。

(1)根據(jù)上述分析可知，A為，其化學(xué)名稱為苯乙烯，D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團為碳碳三鍵和羧基，故答案為：苯乙烯；碳碳三鍵、羧基；

(2)反應(yīng)②為B在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到C()，反應(yīng)⑤為D在濃硫酸加熱的條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，故答案為：消去反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(3)由上述分析可知，反應(yīng)②為B在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到C()，反應(yīng)條件為NaOH的乙醇溶液、加熱，E與X發(fā)生題干的已知反應(yīng)得到F，可推知X為，故答案為：NaOH的乙醇溶液、加熱；；

(4)反應(yīng)⑤為D在濃硫酸加熱的條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，反應(yīng)方程式為+CH3CH2OH+H2O，故答案為：+CH3CH2OH+H2O；

(5)芳香化合物H是D的同分異構(gòu)體，滿足下列條件a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有—CHO或—OOCH，b.含有－C≡CH結(jié)構(gòu)c.無－C≡C－O－結(jié)構(gòu)，則苯環(huán)側(cè)鏈為—OOCH和—C≡H時，H有鄰間對3種結(jié)構(gòu)，苯環(huán)側(cè)鏈為—CHO、—OH和—C≡H時，H有10種結(jié)構(gòu)，故H共有13種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：13；；

(6)結(jié)合題中反應(yīng)信息，由1－丁炔和乙炔為原料制備化合物的合成路線可以為，故答案為：。