Question

環(huán)丙沙星（G）是一種新型的廣譜抗菌藥物，其工藝合成路線如下：

（1）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為

 

．物質(zhì)C中最多可以有

 

個碳原子共平面．
（2）C轉(zhuǎn)化為D，其實經(jīng)歷了先加成后消去兩步反應(yīng)，寫出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

（3）給出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；B

 

；F

 

．
（4）寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）

 

．
①結(jié)構(gòu)中含有Cl、F基團(tuán)  ②既有酸性又有堿性
③能與NaHCO₃溶液反應(yīng)  ④能使FeCl₃溶液顯紫色．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，逆推可知F的結(jié)構(gòu)簡式為，所以反應(yīng)⑤屬于水解反應(yīng)．根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，逆推可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，所以反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)．可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，結(jié)合B的分子式可知反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，故B的結(jié)構(gòu)簡式是，對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)．

解答： 解：根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，逆推可知F的結(jié)構(gòu)簡式為，所以反應(yīng)⑤屬于水解反應(yīng)．根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，逆推可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，所以反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)．可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，結(jié)合B的分子式可知反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，故B的結(jié)構(gòu)簡式是，對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)．
（1）反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)；C中苯環(huán)、碳氧雙鍵、碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，通過旋轉(zhuǎn)C-C單鍵，結(jié)構(gòu)中的4個平面可以共面，乙基中碳原子與其連接的C原子形成平面，且旋轉(zhuǎn)C-O單鍵（連接碳碳雙鍵、碳氧雙鍵）可以使乙基中的2碳原子處于平面內(nèi)，故物質(zhì)C中所有的碳原子都可以共面，即最多可以有14個碳原子共平面，
故答案為：取代反應(yīng)；14；
（2）C轉(zhuǎn)化為D，其實經(jīng)歷了先加成后消去兩步反應(yīng)，這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：、，
故答案為：、；
（3）由上述分析可知，A為，B為，F(xiàn)為，
故答案為：；；；
（5）F的同分異構(gòu)體能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有羧基，既有酸性又有堿性，說明必須含有氨基，又因為含有結(jié)構(gòu)中含有-Cl、-F基團(tuán)，所以其結(jié)構(gòu)簡式是等，故答案為：等．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機物結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體書寫等，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的反應(yīng)，側(cè)重考查學(xué)生對知識的遷移運用，難度較大．