Question

已知1，3-丁二烯可與乙烯反應(yīng)得到環(huán)己烯：
（也可表示為：）
1，3-丁二烯還可與Br₂發(fā)生1，4-加成反應(yīng)：CH₂=CH-CH=CH₂+Br₂→BrCH₂-CH=CH-CH₂Br
二乙酸-1，4-環(huán)己二醇酯（化合物E）可通過下列路線合成：

回答下列問題：
（1）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（2）寫出實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)物質(zhì)B的化學(xué)方程式：

 

（3）請(qǐng)仿照由CH₂=CH₂合成CH₃COOH以及由CH₂=CH₂合成的流程圖，寫出由C合成D的流程圖（無機(jī)試劑任選）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）乙酸與1，4-環(huán)己二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成二乙酸-1，4-環(huán)己二醇酯（E），其結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與水加成生成A為CH₃CH₂OH，A氧化得B為CH₃CHO，實(shí)驗(yàn)室用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)醛基的存在；
（3）由合成，可先將與溴加成得，再消去得，再發(fā)生1，4加成得，再與氫氣加成得，再水解可得；

解答： 解：（1）乙酸與1，4-環(huán)己二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成二乙酸-1，4-環(huán)己二醇酯（E），其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（2）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與水加成生成A為CH₃CH₂OH，A氧化得B為CH₃CHO，實(shí)驗(yàn)室有銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)醛基的存在，反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O或CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O或CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由合成，可先將與溴加成得，再消去得，再發(fā)生1，4加成得，再與氫氣加成得，再水解可得，合成路線為

溴水

NaOH、醇

△

溴水

氫氣

催化劑

NaOH溶液

△

，
故答案為：

溴水

NaOH、醇

△

溴水

氫氣

催化劑

NaOH溶液

△

；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物物的合成與推斷，題目難度不大，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的變化以及反應(yīng)條件，本題可用正推的方法進(jìn)行推斷．