Question

聚碳酸酯無色透明，具有優(yōu)異的抗沖擊性，能用于制造宇航員的面罩、智能手機機身外殼等．雙酚化合物是合成聚碳酸酯的單體之一，某種雙酚化合物G的合成路線如下：

已知：
（1）G中所含的官能團除苯環(huán)外，還有

 

．（寫名稱）
（2）寫出反應(yīng)類型．反應(yīng)③

 

．
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡式F

 

．
（4）寫出反應(yīng) ④的化學(xué)方程式

 

．
（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（Ⅰ）屬于α-氨基酸，且苯環(huán)上有三個互為間位的取代基
（Ⅱ）與FeCl₃溶液作用無顯色現(xiàn)象
（Ⅲ）1mol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應(yīng)時，最多能消耗3mol NaOH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：根據(jù)流程圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系，由第③步生成的物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有酯基，氨基，說明第③步發(fā)生硝基還原為氨基的反應(yīng)，第②步是硝化反應(yīng)，則C為，結(jié)合A的分子式可知，反應(yīng)①反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則B為，A為．由G的結(jié)構(gòu)簡式，逆推可知F為，結(jié)合E的分子式與反應(yīng)信息可知，E為，D發(fā)生催化氧化，酸化得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)③的結(jié)構(gòu)可知，D為，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)流程圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系，由第③步生成的物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有酯基，氨基，說明第③步發(fā)生硝基還原為氨基的反應(yīng)，第②步是硝化反應(yīng)，則C為，結(jié)合A的分子式可知，反應(yīng)①反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則B為，A為．由G的結(jié)構(gòu)簡式，逆推可知F為，結(jié)合E的分子式與反應(yīng)信息可知，E為，D發(fā)生催化氧化，酸化得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)③的結(jié)構(gòu)可知，D為，
（1）由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，所含的官能團除苯環(huán)外，還有羥基、肽鍵，故答案為：羥基、肽鍵；
（2）由上述分析可知，第③步發(fā)生硝基還原為氨基的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）反應(yīng)④為醇羥基被氧化為醛基的過程，化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（5）C（）有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體：①屬于α-氨基酸，且苯環(huán)上有三個互為間位的取代基；②與FeCl₃溶液作用無顯色現(xiàn)象，沒有酚羥基；③1mol該同分異構(gòu)體與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)時，最多能消耗3molNaOH，還含有羧酸與酚形成的酯基，結(jié)合C的分子式可知，符合條件的同分異構(gòu)體為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分利用G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)③的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，既注重基礎(chǔ)知識鞏固訓(xùn)練，又較好的考查學(xué)生分析推理能力與知識遷移應(yīng)用，難度中等．