Question

有機(jī)物H是合成一種新型降壓藥的中間體，可由下圖所示的路線合成：
 
已知以下信息：
①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；
②+

一定條件

 
請(qǐng)回答下列問題：
（1）G分子中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）A、B、D、H四種物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有

 

種；第③步反應(yīng)的反應(yīng)類型是

 

．
（3）第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

，濃硫酸的作用是

 

．
（4）檢驗(yàn)A分子中的官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試�?div id="v7lv7ue" class='quizPutTag' contenteditable='true'> 

．
（5）寫出符合下列條件的所有F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，其中核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰的共有

 

種．
a．苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；
b．既能和鹽酸反應(yīng)又能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故B為，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生催化氧化生成C為，C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E．E中硝基被還原為氨基生成F，對(duì)比F與H的結(jié)構(gòu)可知，發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合信息②可推知G為，據(jù)此解答．

解答： 解：A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故B為，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生催化氧化生成C為，C發(fā)生硝化反應(yīng)生成D為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E．E中硝基被還原為氨基生成F，對(duì)比F與H的結(jié)構(gòu)可知，發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合信息②可推知G為，
（1）G為，分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：羰基；；
（2）A可以氯原子，可以發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，H中含有酯基、-CONH-結(jié)構(gòu)．可以發(fā)生水解反應(yīng)，B、D不能發(fā)生水解反應(yīng)；第③步反應(yīng)中苯環(huán)上H原子被硝基取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：2；取代反應(yīng)；
（3）第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式為，濃硫酸的作用是：催化劑、吸水劑，故答案為：；催化劑、吸水劑；
（4）A分子中的官能團(tuán)為氯原子，檢驗(yàn)氯原子應(yīng)先再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，再用稀硝酸酸化，最后加熱硝酸銀溶液，有白色沉淀生成，說明含有氯原子，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑為：氫氧化鈉水溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液，故答案為：氫氧化鈉水溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液；
（5）F的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，說明含有苯環(huán)、苯環(huán)上有一個(gè)取代基；
b．既能和鹽酸反應(yīng)又能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明含有氨基與羧基，
則符合條件的F同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、，其中核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰為，共有一種，
故答案為：、、、；1．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成，根據(jù)反應(yīng)條件及物質(zhì)結(jié)構(gòu)采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，要考慮碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置結(jié)構(gòu)，題目難點(diǎn)中等．