Question

【題目】肉桂酸甲酯是調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，用于肥皂、洗滌劑、風味劑和糕點的調味，在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機合成的中間體。

（1）肉桂酸甲酯由C、H、O三種元素組成，質譜分析其分子的相對分子質量為162，核磁共振氫譜譜圖顯示有6個峰，其面積之比為1︰2︰2︰1︰1︰3 ，利用紅外光譜儀檢測其中的某些基團，測得紅外光譜如下圖：

則肉桂酸甲酯的結構簡式是_____________ (不考慮立體異構)。

（2）已知：I．醛與醛能發(fā)生反應，原理如下：

II．已知烴A在標準狀況下的密度為1.25g·L-1。合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如下圖所示：

請回答：

①化合物J的結構簡式為_______________；

②化合物G中的官能團有______________；

③G→H為_______________反應(填反應類型)；

④寫出反應D→E的化學方程式______________________；

⑤符合下列條件的I的同分異構體共有5種。寫出另兩種同分異構體的結構簡式：_____________

A．能發(fā)生水解反應 B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡C．能與溴發(fā)生加成反應

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 消去反應 ，

【解析】試題分析：（1）肉桂酸甲酯由C、H、O三種元素組成，紅外光譜儀檢測其中的某些基團：碳碳雙鍵、，C-O-C，C=O，屬于甲醇形成的酯，分子中碳原子數(shù)目至少為10個碳原子(碳碳雙鍵、苯環(huán)、酯基-COOCH3)，至少2個O原子，10個碳原子、2個氧原子總相對原子質量為120+32=152，質譜分析其分子的相對分子質量為162，故含有10碳原子、2個氧原子，分子中氫原子數(shù)目為162-152=10，故分子式為C10H10O2，它的核磁共振氫譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3，不可能含有2個側鏈，只能含有1個側鏈，其結構簡式為：，故答案為：；

（2）烴A在標準狀況下的密度為1.25gL-1，則Mr(A)=1.25×22.4=28，故A為乙烯，與水發(fā)生加成反應生成B為乙醇，B發(fā)生氧化反應生成C為CH3CHO．I與甲醇反應生成肉桂酸甲酯，由肉桂酸甲酯的結構可知，I為，I發(fā)生加聚反應生成高聚物J為，H發(fā)生要銀鏡反應、酸化得到I，故H為，C與F發(fā)生醛的加成反應生成所生產的G，G脫水生成H，則F為，G為，故甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應生成D為，D發(fā)生發(fā)生水解反應生成E為，E發(fā)生氧化反應生成F，

①由上述分析可知，化合物J的結構簡式為，故答案為：；

②化合物G為，含有的官能團有：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；

③G→H為發(fā)生消去反應生成，故答案為：消去反應；

④反應D→E的化學方程式為：，故答案為：；

⑤符合下列條件的I()的同分異構體共有5種：A．能發(fā)生水解反應，含有酯基，B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡，結合A可知，含有甲酸形成的酯基，C．能與溴發(fā)生加成反應，含有碳碳雙鍵，除外，另兩種同分異構體的結構簡式為：，，故答案為：，。