Question

二甲苯苯環(huán)上的溴代物有6種同分異構(gòu)體，可用還原法將它們制成3種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別列于下表：

6種溴二甲苯	234℃	206℃	213.8℃	204℃	214.5℃	205℃
對(duì)應(yīng)還原的二甲苯	13℃	-54℃	-27℃	-54℃	-27℃	-54℃

由此可以推斷出熔點(diǎn)為234℃的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，熔點(diǎn)為-54℃的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

分析：二甲苯有三種同分異構(gòu)體，分別為對(duì)二甲苯、間二甲苯和鄰二甲苯．其一溴代物分別有1種、3種和2種．根據(jù)表中對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)可判斷，熔點(diǎn)為13℃的二甲苯只有一種一溴代物，熔點(diǎn)為-54℃的二甲苯有3種一溴代物，而熔點(diǎn)為-27℃的二甲苯有2種一溴代物．因此熔點(diǎn)為13℃的二甲苯是對(duì)二甲苯，熔點(diǎn)為-54℃的二甲苯是間二甲苯，熔點(diǎn)為-27℃的二甲苯是鄰二甲苯．

解答：解：二甲苯有三種同分異構(gòu)體，分別為對(duì)二甲苯、間二甲苯和鄰二甲苯．其一溴代物分別有1種、3種和2種．根據(jù)表中對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)可判斷，熔點(diǎn)為13℃的二甲苯只有一種一溴代物，熔點(diǎn)為-54℃的二甲苯有3種一溴代物，而熔點(diǎn)為-27℃的二甲苯有2種一溴代物．因此熔點(diǎn)為13℃的二甲苯是對(duì)二甲苯，熔點(diǎn)為-54℃的二甲苯是間二甲苯，熔點(diǎn)為-27℃的二甲苯是鄰二甲苯．熔點(diǎn)為234℃的一溴二甲苯所對(duì)應(yīng)的二甲苯是13℃的二甲苯，由上述分析可知，13℃的二甲苯是對(duì)二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，熔點(diǎn)為-54℃的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查同分異構(gòu)體、有機(jī)物的推斷等，難度中等，根據(jù)表中數(shù)據(jù)判斷同分異構(gòu)體的一溴代物沸點(diǎn)相近是關(guān)鍵．