Question

8．已知：乙醇是一種非常重要的烴的衍生物，是無色有特殊氣味的液體．某化學(xué)興趣小組對乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行了以下探究，請你參與并完成對有關(guān)問題的解答．
【觀察與思考】
（1）乙醇分子的核磁共振氫譜有3個吸收峰．
【活動與探究】
（2）甲同學(xué)向小燒杯中加入無水乙醇，再放入一小塊金屬鈉（約綠豆粒大），觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象．
請在下表中將觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論補(bǔ)充完全（有多少現(xiàn)象等就填多少，不規(guī)定填滿）．

	實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象	結(jié) 論
①	鈉沉在乙醇下面	鈉的密度大于乙醇

（3）乙同學(xué)向試管中加入3～4mL無水乙醇，浸入50℃左右的熱水中，再將銅絲燒至紅熱，迅速插入乙醇中，反復(fù)多次，寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH₃CH₂OH+O₂2$→_{△}^{Cu}$CH₃CHO+2H₂O；欲驗(yàn)證此實(shí)驗(yàn)的有機(jī)產(chǎn)物，可以將產(chǎn)物加入盛有新制的氫氧化銅懸濁液的試管中并在酒精燈火焰上直接加熱煮沸，可觀察到有磚紅色沉淀產(chǎn)生．
【交流與討論】
（4）丙同學(xué)向一支試管中加入3mL 乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，按如圖所示連接好裝置，
請指出該裝置的主要錯誤是導(dǎo)管插入到飽和碳酸鈉溶液中，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；飽和碳酸鈉溶液在本實(shí)驗(yàn)的作用是除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)氫原子的種類等于峰的數(shù)目，峰的面積之比等于氫原子的數(shù)目之比，結(jié)合等效氫判斷；
（2）乙醇中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，乙醇的密度比鈉小，金屬鈉沉在乙醇底部，比在水中反應(yīng)安靜，并不劇烈，鈉粒逐漸變小，緩緩產(chǎn)生氣泡；
（3）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，據(jù)此檢驗(yàn)醛基；
（4）導(dǎo)管插入到飽和碳酸鈉溶液中會產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象；乙酸、乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，飽和碳酸鈉可用于吸收乙酸乙酯中的乙酸、乙醇．

解答 解：（1）乙醇結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，分子中含有3種氫原子，所以有三個吸收峰，峰面積之比是1：2：3，故答案為：3；
（2）乙醇中含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，乙醇的密度比鈉小，金屬鈉沉在乙醇底部，比在水中反應(yīng)安靜，并不劇烈，鈉粒逐漸變小，緩緩產(chǎn)生氣泡；
故答案為：產(chǎn)生氣泡；鈉與乙醇反應(yīng)有氫氣產(chǎn)生；
（3）乙醇催化氧化生成乙醛，反應(yīng)方程式為：2 CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2 H₂O，加入氫氧化銅濁液，在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成磚紅色沉淀，
故答案為：2 CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2 H₂O；新制的氫氧化銅懸濁液；有磚紅色沉淀產(chǎn)生；
（4）由于生成的乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，易溶于水，會產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象，故伸入飽和碳酸鈉的導(dǎo)管不能在液面下，乙酸、乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂OH $?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，飽和碳酸鈉可用于吸收乙酸乙酯中的乙酸、乙醇，
故答案為：導(dǎo)管插入到飽和碳酸鈉溶液中； CH₃COOH+CH₃CH₂OH $?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇．

點(diǎn)評 本題綜合考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定、鈉與乙醇的反應(yīng)、乙酸乙酯的制備等知識，為高考常見題型，題目難度中等，試題涉及的知識點(diǎn)較多，注意掌握常見物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確核磁共振氫譜的含義、酯化反應(yīng)原理為解答本題的關(guān)鍵．