Question

已知：C₂H₅OH+HO-NO₂（硝酸）→C₂H₅O-NO₂（硝酸乙酯）+H₂O
RCH（OH）₂→RCHO+H₂O
現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A～E，其中A為飽和多元醇，其它有關(guān)信息已注明在下圖的方框內(nèi)．

回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

．
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B

 

；D

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型（括號(hào)內(nèi)）：
A→C：

 

，

 

；
A→E：

 

，

 

．
（4）工業(yè)上可通過油脂的皂化反應(yīng)得到A，分離皂化反應(yīng)產(chǎn)物的基本操作是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：當(dāng)一個(gè)醇羥基和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，-OH轉(zhuǎn)化為-OOCCH₃，相當(dāng)于增加一個(gè)C₂H₂O基團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量增加42，A和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量增加218-92=126，所以A中醇羥基個(gè)數(shù)為

126

42

=3，所以A中含有3個(gè)醇羥基，A為飽和多元醇，設(shè)A的通式為C_nH _2n-1（OH）₃，則14n-1+51=92，解得n=3，所以A的分子式為：C₃H₈O₃，A為；丙三醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A部分被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明D中含有醛基，D比A的相對(duì)分子質(zhì)量小2說明A中有一個(gè)醇羥基被氧化，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A部分被氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E中含有醛基，E的相對(duì)分子質(zhì)量為88，與A相比相對(duì)分子質(zhì)量少4，說明A中有兩個(gè)醇羥基被氧化，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為：；A和硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，其相對(duì)分子質(zhì)量增加227-92=135，一個(gè)-OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)轉(zhuǎn)化為-ONO₂，相對(duì)分子質(zhì)量增加45，則丙三醇中三個(gè)醇羥基都參加酯化反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答： 解：當(dāng)一個(gè)醇羥基和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，-OH轉(zhuǎn)化為-OOCCH₃，相當(dāng)于增加一個(gè)C₂H₂O基團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量增加42，A和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量增加218-92=126，所以A中醇羥基個(gè)數(shù)為

126

42

=3，所以A中含有3個(gè)醇羥基，A為飽和多元醇，設(shè)A的通式為C_nH _2n-1（OH）₃，則14n-1+51=92，解得n=3，所以A的分子式為：C₃H₈O₃，A為；丙三醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A部分被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明D中含有醛基，D比A的相對(duì)分子質(zhì)量小2說明A中有一個(gè)醇羥基被氧化，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A部分被氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E中含有醛基，E的相對(duì)分子質(zhì)量為88，與A相比相對(duì)分子質(zhì)量少4，說明A中有兩個(gè)醇羥基被氧化，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為：；A和硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，其相對(duì)分子質(zhì)量增加227-92=135，一個(gè)-OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)轉(zhuǎn)化為-ONO₂，相對(duì)分子質(zhì)量增加45，則丙三醇中三個(gè)醇羥基都參加酯化反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析可知，A的分子式為C₃H₈O₃，故答案為：C₃H₈O₃；
（2）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（3）A生成C的反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)，A生成D的反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)；
故答案為：；酯化反應(yīng)；；氧化反應(yīng)；
（4）工業(yè)上可通過油脂的皂化反應(yīng)得到丙三醇，分離皂化反應(yīng)產(chǎn)物的操作是先鹽析，然后再過濾，故答案為：鹽析；過濾．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷A的分子式及結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量進(jìn)行推斷，難度中等．